20世纪六七十年代的香港，警察腐败，黑社会猖獗。这是陈华（刘青婉饰）、小林（林嘉莉饰）、毛仔（张晋饰）一帮兄弟最红火的日子。
陈华被尊为“慈云山十三太保”之首，气焰高涨，还结识了一生挚爱可柔（江一燕饰），度过了一生中最甜蜜的时光。可惜好景不长，陈华因偷运毒品被黑帮追杀，幸好在亦敌亦友的缉毒大队长哈雷（古天乐饰）的帮助下逃过一劫，却终究逃脱不了法律的制裁。出狱后，父亲病逝、女友可柔失踪，自责至极的陈华，突然意识到自己过去的错误，决心开始新的生活。他不仅积极参与青少年戒毒，荣获十大杰出青年的荣誉；还将小小和毛仔带回正道，并经常介入调解江湖纠纷，因此深受黑白两道的敬重。在日本参加戒毒讲座后，陈华与可柔在街头重逢。他决心要两人重修旧好，但他的感情能轻易化解吗？
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