叶风相亲九十九次，次次铩羽而归，不是嫌弃他工作普通，就是吐槽他不懂浪漫，街坊邻居都笃定他要打一辈子光棍。他早已认命，每天按部就班上班下班，直到公司新来的干亿女总裁柳如烟空降，打破了他平静的生活。没人知道，这位高高在上、冷艳绝尘的女总裁，竟是多年前被他顺手救过的小女孩。

叶风相亲失败99次，所有人都认为他会打一辈子光棍，不料却被身价千亿的女总裁看中，还被拉着去闪婚？！叶风心里有些疑惑，但没多想。就这样，两个认识不到一天的人到民政局领了证。此时的叶风还不知道，自己要去面试公司的总裁就是这位新婚妻子！

打工仔林天第99次相亲失败后，意外激活人生逆袭系统，完成各类“第一次”行为便能获得丰厚奖励。他凭系统帮助同学苏晚、刘美摆脱困境，辞掉不顺心的工作，还解锁了体质强化、格斗术、鉴宝等技能。过程中林天屡次遭遇老同学刘峰的刁难，却始终以真诚和能力化解危机，不仅收获财富与技能，还赢得多位好友的认可，最终携手伙伴开启事业新篇，实现人生的彻底逆袭。

23岁的林悦为凑母亲医药费，入职贺氏集团成为总裁贺远的秘书。她不知贺远早在大学时就对自己一见钟情，一直默默守护。在林悦经历99次奇葩相亲、被室友青婧算计陷入困境时，贺远一次次出手相助，不仅帮她挡掉奇葩相亲、解救她于困境，还收留了她。面对母亲催婚和外界造谣，贺远坚定地维护林悦，二人在日常相处中渐生情愫。最终，林悦放下顾虑，与贺远一起突破重重阻碍，迎来了事业爱情双丰收的圆满结局。

外卖员周楚绑定“失败万倍返还系统”，闪婚唐氏集团总裁唐若雪。本想借被拒拿奖励，却在协议婚姻中屡屡“意外成功”——遭轻视、遇打压皆触发奖励，解锁医术、编程、鉴宝等技能，逆袭成为商界大佬。两人从互相利用到真心相守，这场始于意外的闪婚，终成双向奔赴的甜蜜逆袭。

相亲失败后，心情失落的她，在家人催促下，与一位素未谋面的男人闪电般步入婚姻的殿堂。原本以为这只是权宜之计，却不料婚后，他步步紧逼，以自己的温柔和细心悄然渗透进她的生活。在一次次不经意的瞬间，她发现自己竟已深深沦陷，不知不觉间，他偷走了她的心。

相亲失败后，她和素未谋面的男人闪婚，却不料他步步紧逼，偷走了她的心。

女主江羡本是恋爱手游《烬夜回响》的策划总监，三年前因系统故障意外穿越至游戏世界，计划攻略完金海市暗河少主苏聿声，拿到苏家继承人的回响玉佩后回到现实世界，可惜攻略成功后，却发现苏频山身上根本没有玉佩，系统告知是穿越节点提前了，此时玉佩还在家主苏频山手上，为了拿到玉佩，江羡追到苏氏家主名下赌场，打算偷走玉佩，却不想，被自己旧情人苏频山当场抓包......

上一世苏氏集团千金苏婉棠，被一起长大的四个养兄及资助生陈楚楚联手折磨致死，重生一世，她亲手斩断养兄们的纠缠，果断联姻极品军官傅临州。傅临州求婚99次抱得美人归，恨不得将苏婉棠宠上天。苏霆深和其他三个养兄这才发现苏婉棠有多重要，但为时已晚。

六年前，重病垂危的宋知予为保护创业失败而陷入绝境的谢无染，选择离开，不明真相的谢无染却因此伤透了心。六年后，当谢无染找到宋知予，想要重新开始，正当宋知予满心欢喜的以为迎来幸福之时，却不知，这一切只是他报复的开端。