张闻和小敏夫妇二人久别重逢，相聚香港，他们自认为一对朝思暮想的孤男怨女，而实际上，早已迥然各异。为此，在这座五光十色的城市里演出了一场情、欲、性相煎相煞，纠缠不清，欲说还休的活剧。

合义盛双花红棍梁志强为兄弟顶罪入狱二十年，出狱后发现昔日兄弟谢冠宏已成黑帮掌权者，娶了自己的旧爱郑宝娇并育有一子。改过自新的梁志强一心只想远离江湖，在吉祥花店与女教师丹妮相遇相恋，以为生活终于翻开新的一页。然而往事并未翻篇——旧案的阴影、兄弟的异心、亲情的真相，将他一步步拖回二十年前那个改变所有人命运的夜晚。当他以为可以重新做人，才发现江湖从未真正放过他。这一次，他不再为兄弟，而是为那些真正在乎的人，赌上一切。

阿龙（古天乐 饰）和阿虎（谢天华 饰）是情同手足的两兄弟，孤苦无依的两人在蓝田旧屋村艰难生活。阿仪（黎姿 饰）是阿虎的女友，不幸遭到贪婪的地头蛇四眼（雷宇扬 饰）的玷污，愤怒之下，阿龙和阿虎出手将四眼砍成重伤，两人因此不得不离开故乡，踏上了逃亡的旅途。 一行人来到了钵兰街谋生，在此地结识了老大寸王（徐锦江 饰）。寸王十分赏识两兄弟，让他们加入了黑帮为自己卖命，尽管阿龙和阿虎在道上混的风生水起，但阿仪和阿虎之间的感情亦因此而产生了裂痕。阿仪离开了阿虎，和大恶霸禽兽（林国斌 饰）走到了一起。禽兽十分爱慕阿仪，为了她，他宁愿与邪恶的狂人辉（徐忠信 饰）为敌。

江湖年迈鬼子东（黄秋生）的脚高阿杰（李泳豪）身世深火埗旧区，果才能没寡被派去旺角背负马妇，博门生长色情作业，他将鬼子东的马场办患上有条不紊，他同 样成为砵兰街的马妇之王，但正在奇逢二个元朗奼女（鲜昭昭、弛绮桐）后，作业领熟了改变，那二个离野出走的奼女短高了印子钱，阿杰帮 她们借债，并让她们正 在自身脚高作业抵债，正在三人共处的进程外，阿杰竟取她们孕育发生了情感，作业一领而不成收拾，杰更是以获咎了别的一江湖年迈阿蟹（黄子扬），阿蟹派人将 阿杰挟制，万分求助紧迫之高，鬼子东取这二名奼女竟皆离他而往……

亚豹与大兜在钵兰街过着吵兄弟的生活。豹原在别墅任马夫，人称钵兰街大少，惜在一次打斗中后脑受伤，自始变成傻豹。另外，为人讲义气的瑶琼贪厚而与江湖大佬打睹，最后全军覆没，好友曲奇助瑶逃走，幸遇大兜而避过基哥的追逐，惜好景不常，瑶终被绑走，豹拾身救瑶而受伤。大兜为豹报仇，将基一只耳朵咬下而入狱，豹在瑶悉心照顾下回复正常，在迎接大兜出狱时，赌多他义字金牌，并封他为钵兰街二少，基心有不甘，锐意报复。