阿健（陶威廉饰）和女友阿敏（庞秋雁饰）到了适婚年纪，未来岳父（鲍汉琳饰）仔细询问阿健后，认为他没认真为结婚做好准备，拒绝了婚事，这让阿健自尊心受挫。原来阿健一直独自供养父母（朱克、黄曼饰），所以没有积蓄。父母让他劝从不养家的弟弟（邓梓峰饰）搬回家住，可弟弟和女友同住且正在供楼，拒绝了阿健的要求，只愿和他分担供养父母的费用。阿敏收了文订，却因压力退婚。阿健答应阿敏婚后不和父母同住，也不用生孩子，最后两人决定存够钱买楼再结婚。但面对现实，阿健和阿敏盘算后发现，两人合力也供不起楼。这对有情人何时才能自立成家呢？

美国的“婴儿潮”人口步入中年后，出现各式各样这代人特有的麻烦和处世方式。该剧的中文名可能会误导观众，因为剧中人物都是奔四十的人，经历了反战和民权运动，由嬉皮走向雅痞。他们的困扰跟中国的中年白领截然不同。

故事设定在当代北京。老工人周洪涛（张福元 饰）目前最大的心愿，就是给三十岁的儿子乐天（任重 饰）购置一套经适房，好让他早日成家。乐天身为剧院的舞美设计，女友安如意（彭杨 饰）告知他，母亲要来北京考察他们的婚前筹备情况，可房子和汽车都还没着落。无奈之下，乐天辞去工作，和好友许安波（赵锦焘 饰）、张晓舟（尹健 饰）共同成立了一家名为《三十而立》的文化企划公司，他们立志做出一番成绩，向各自的女友证明自己的能力。不过，三人性格差异很大。乐天是典型的理想主义者，凡事总往好的方面想；许安波来自农民家庭，行事一根筋，只看重眼前利益，不见好处绝不行动；而有知识、有理想的张晓舟，在与他们合作的过程中，因各种缘由不得不放弃自己的想法。公司开业没多久，就在同行的不正当竞争下宣告破产，紧接着周洪涛又突然去世，乐天不仅失去了亲人，还背负上了一身债务……

中国东北的一个小城市，几个年近三十的人，他们面临着各自的问题：换工作、处对象、结婚、买房、工作升迁……面对生活，面对现实，面对处于变革之中的中国，他们该如何定位自身，又该如何应对。也许他们的各自问题，不仅仅关于个人，作为改革开放后出生的一代人，当走到而立之年，都不由自主的揉杂了太多的落差、不甘与无奈。三十而立，三十已至，立在何方？不知不觉间，这一年就这么过去了。

三十岁生日当天，社会新闻记者陈玉书迎来了生命中的几个重要转变。工作上，她得到上司赏识，从万华分局调至黄金路线——中山分局，还需和其他记者一同竞争追踪一桩引发社会广泛关注的纵火案，挑战重重。家庭方面，陈玉书和男友小沈同居许久却未结婚，这让家人颇为不满。而她和小沈之间感情起起伏伏，这也成了萦绕在陈玉书心头的难题。

陆凌轩，一个从基层一步步攀登至商界的精英，成为了帝豪集团的总裁，多年未曾回家的陆凌轩，决定给自己放一个假，回乡看望那些曾经陪伴他成长的父老乡亲。他不仅带着满满的思念，还让秘书安排了一份特别的礼物——给每位乡亲发放1万元，以表达自己对家乡的感激和回馈。然而，就在他满怀期待地踏进久违的家乡，在家门口遇见了小时候的玩伴王小山。王小山如今是帝豪集团旗下一个分公司的经理，他一见到陆凌轩便开始嘲笑，认为自己的地位和生活远胜于陆凌轩。但陆凌轩并没有被王小山的嘲笑所影响，反而以冷静而有力的反击打了王小山的脸，让他愤怒地离开了。

黄太（焦姣饰演）一家居住在木屋区，连日降雨不停。女儿思晴（何灵灵饰演）和幼子思雨（郑柏林饰演）一直共用亡父留下的破雨伞，思晴总是护着弟弟，自己则常常被雨淋。黄太是一名小学教师，依靠微薄的收入独自照顾一双儿女。她并非不想另寻伴侣，对电器技工（蔡国庆饰演）也颇有好感，只是觉得思晴不希望有叔叔介入家庭。黄太比较偏爱儿子，思雨天真可爱，对叔叔没有戒心。 黄太工作的学校里，有本地老师，也有像她一样来自大陆的老师。持有香港学历的老师比大陆学历的老师工资高，存在同工不同酬的情况。和她情况相似的老师们计划争取合理待遇，老师代表与校长交涉，却遭校长解雇，学校还聘请了一位工资更低的老师代替其职务。黄太加薪无望，一咬牙花二百多元买了一把高价雨伞给思晴。思晴为了这把雨伞和弟弟发生争执，黄太将心中的怨气都发泄在思晴身上，狠狠骂了她一顿。之后思晴失踪了，原来她躲在衣柜里发着高烧……雨依旧下个不停。天堂也会下雨吗？ 演员：焦姣、郑柏林、...

林晓澄三十岁生日当天，父母携私生子登门索要房产。为保护小家庭，她果断将名下三套房全部过户给女儿。面对父母的道德绑架与撒泼闹事，林晓澄在丈夫支持下冷静应对，揭露父亲虚构出资真相并拉黑骚扰。随后她查出前上司陈博远当年胁迫离职的黑幕，通过法律手段使其受到制裁，最终摆脱控制，守护了属于自己的幸福与生活。