罗根饰一名失业记者，运气很糟，还有自毁倾向，但他想追求自己儿时的保姆和梦中情人，如今她已成为地球上最有权势、最高不可攀的女子之一(塞隆饰演)。

影片由知名导演乔纳森·列文（Jonathan Levine）执导，丹·斯特灵（Dan Sterling）担任编剧。 罗根在片中饰演男主角弗雷德·弗拉斯基，一位在生活中屡遭不幸、屡受打击、甚至有着自毁行为的记者，追求自己的童年女神成为他唯一的人生目标。然而他童年的保姆和暗恋对象如今已经成为美国国务卿，她显然是这个地球上最难讨得欢心的女子。这样的屌丝形象显然是罗根所擅长的，查理兹·塞隆则将饰演他高高在上的女神。瑟金斯饰演弗拉斯基的老板、一名媒体巨头。

故事聚焦男孩努力追求心仪女孩的过程，他想尽办法，却遭遇诸多状况。他曾被当成变态惨遭暴打，还碰到各种离奇又搞笑的事儿。整个故事轻松幽默，同时还能给大家传授一些追求技巧。

罗伯图和母亲生活在纽约的唐人街，年届三十的罗伯图风流成性毫无成家的打算，老母不能忍受他的浪荡，下了逼他与中国姑娘结婚的最后通牒。罗伯图只得返回香港，投奔姑妈，与表弟张大个儿展开追女计划。大个儿痴迷女明星林小霞，存心在表弟面前炫耀的罗伯图展示国外追女先进经验，以保龄球对决赢得接近林小霞的资格，二人自此打得火热，大个儿中计反被晾在一边。餐厅服务生阿花对罗伯图一见钟情，后者也借机与阿花接触，岂料被林小霞看破，拂袖而去，罗伯图尽力挽回和女明星的关系，同时阿花也在父亲的教授下对罗伯图开展了一场倒追好戏。

聪明却缺乏自信的年轻小伙瑞安，只有 24 小时来拯救那家他讨厌的商店，以此赢得他心爱的女孩的芳心。

侯坚强因剧本问题遭老板责骂，艾米偶然看到了他糟糕的剧本，决心帮他创作一部揭露社会问题、警示女性、防范侵害的正能量剧本。剧本中，艾米化身刚从私立培训学校毕业的实习模特，她和室友一起参加了“新佳丽”模特选美大赛，侯坚强被艾米清新脱俗的气质打动，下决心追求艾米。在一次平面广告拍摄时，艾米结识了陆铭。艾米的父亲成天赌博，逼死艾米母亲，在艾米最无助的时候，陆铭趁虚而入，俘获芳心，却与其他女孩幽会。选美赛老板张董看上了艾米，给了陆铭50万要他把艾米搞定。侯坚强意外听到陆铭出卖艾米的消息，带领室友混进化妆舞会营救艾米。最终，在侯坚强的开导下，艾米重拾信心，她的父亲在侯坚强劝导下，改邪归正，父女重逢。

莫妮卡，卡门，妮娜，安娜，是同居在一起的四位女郎。卡门要和在一起多年的男友同居，因此要搬出这里，莫妮卡则刚找了一个女友过夜，那个女友就是妮娜，妮娜应该是比较滥情的人，见谁撩谁，而卡门貌似也有点喜欢妮娜，于是故事就开始了。

Klauy是在农村装模作样likay表演。有一天看电视时，他看到有一个电视节目主持人采访时漂亮的模特华氏和他爱上瞬间落在了她。 Klauy痴迷于白花的美丽和他走到哪里都会不管她的梦想不停。

夏木 、中田 、阿泽 和咸野 ，是圣约能中学网球队的成员，可惜四个少男不单懒于练习，还祇顾沉迷女色，令徐副校长下令解散网球队。结果，终获徐副校长给予最后机会，就是要他们在学期尾的校际网球大赛中获奖。学校来了四位日本交换生，夏木等人为了追女仔，又忘记比赛一事，谁料这四位日本美少女，原来是网球高手，她们一并加入网球队后，即激起夏木等人的斗志，积极备战，同时，亦积极追求四女，欲一亲香泽。可惜，世事从不会尽如人意，作为主力球员的夏木，竟在这时结识了一少女SALLY ，而咸野亦被另一少女GIGI 所吸引，二人沉迷恋爱下，顿时变得无心恋战。就正在比赛前夕，SALLY与GIGI竟突然提出与夏木和咸野分手，令二人大受打击，心灰意冷下，竟打算退出比赛。她们之所以主动亲近夏木和咸野，完全是受男友大宇 、吴长 的唆摆。夏木和咸野得悉真相后，痛定思痛，决定与大宇、吴长在网球场上决一死战，并将双方的女朋友作为赌注，结果......