黑社会洪兴社的屯门区话事人恐龙被东星社的耀扬杀害后，龙头蒋天养（万梓良）决定从山鸡（陈小春）和生蕃中选出一个填补该空缺，铜锣湾的话事人浩南（郑伊健）深知该职的压力，力劝山鸡放弃与人争权夺位，但苦劝无效。生蕃为打压山鸡，勾结耀扬设下诡计，令山鸡好友大天二死于非命。 另一方面，屯门区某中学教师欣欣（李嘉欣）一向反感黑社会，但在结识浩南后，对黑社会的以往印象有所改变，更在短短时间内对浩南产生倾慕之情，两人发生一夜情。然而因为生活于两个完全不同的世界，加上浩南始终无法对前女友（黎姿）忘情，他们的感情注定只能是无疾而终。

1998年，香港回归后发生了天翻地覆的变化。而此时的铜锣湾亦发生了天翻地覆的变化，这个洪兴设陈浩南（郑伊健 饰）揸Fit的地盘来了两个新人物，一个是东升社的司徒浩南（郑浩南 饰），一个是湾仔区的新任高级督察李Sir( 李修贤 饰) 。 司徒浩南野心勃勃，一直意欲取代陈浩南在铜锣湾的位置，将其赶出铜锣湾。马来西亚一拿督（秦沛 饰）要搞赌船，主动找到陈浩南要求合作，其实暗中勾结司徒浩南，整蛊陈浩南。另一方面，李Sir在追查陈浩南的过程中，生出了少许英雄识英雄的感情。 一山不能容二虎，两个浩南最终的决斗开始了！

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回归香港进入历史新时代，随著政治社会形势的转变，而迈进新纪元。小马决定带着与自己生死与共的阿珍过平淡的生活。但恶运一直跟随着他们，帮派中一头目阿龙一直视小马为心头大患，龙不择手段加害他们，珍惨死在龙的枪下，小马侥幸逃出，珍临死前叮嘱小马，不要再涉足江湖，小马含泪答应。从此，他铭记珍的遗言，忍着一切痛苦和悲伤，退隐江湖。正在小马以为一切都将重新开始的时候，恶梦又慢慢地向小马逼近，最终无可避免地来一场决斗。

漆黑的旺角夜晚，因为大天二（何浩文　饰）表妹美霞被“药王”看上，吸食过多毒品后被带回巢穴轮奸至死，浩南（罗仲谦　饰）、山鸡（梁烈唯　饰）、包皮（林子善饰）、大天二四人决定为其报仇，在街上围斩“药王”。　但由于“药王”已拜洪兴两大天王之一的“靓坤”（沈震轩饰）为新大佬，“靓坤”为了面子，誓要把陈浩南煎皮拆骨以泄心头之恨。　　浩南等人纷纷遇袭，老叔父“棠叔”提议他们去找“靓坤”的死对头大佬B（黄贯中　饰）。浩南与大佬B手下大头仔（伍允龙　饰）连番激战过后，终能拜见大佬B。大佬B　要他们在三天之内收一百个手下才愿意保护他们。在过程中，山鸡到教会请求牧师协助，因而和淑芬（庄思敏　饰）　重遇。另一方面，浩南制止大天二和包皮去小学强行拉人入会，这一切被大佬B　看在眼里反觉浩南甚有正气，答应收纳旗下。

古惑仔横行的铜锣湾区来了两个新人物：一个是东升五虎中的司徒浩南，一个是湾仔区新上任高级督察李Sir，这两个人都是冲着陈浩南而来。狭小的铜锣湾区一时冲进来这许多大腕级黑白两道人物，顿时充满了争斗凶杀的阴影，故事由此开始……

阿标等人帮海哥谈成一笔生意，却遭遇强劲对手。双方爆发激烈枪战，在拼杀中，阿标三人合力击败对方，顺利完成任务，由此成为海哥的心腹悍将。然而，阿标的行事风格得罪了二爷，二爷便指使飞龙暗杀了阿标的母亲和女友雪儿。阿标得知此事后怒不可遏，决心为母亲和女友复仇，一场生死之战就此拉开帷幕。

黑社会洪兴社的屯门区话事人恐龙被东星社的耀扬杀害后，龙头蒋天养决定从山鸡和生蕃中选出一个填补该空缺，铜锣湾的话事人浩南深知该职的压力，力劝山鸡放弃与人争权夺位，但苦劝无效。生蕃为打压山鸡，勾结耀扬设下诡计，令山鸡好友大天二死于非命。另一方面，屯门区某中学教师欣欣一向反感黑社会，但在结识浩南后，对黑社会的以往印象有所改变，更在短短时间内对浩南产生倾慕之情，两人发生一夜情。然而因为生活于两个完全不同的世界，加上浩南始终无法对前女友忘情，他们的感情注定只能是无疾而终。

自靓坤被消灭后，洪兴社的陈浩南将成为铜锣湾的头目，但招来同门大飞的肆意挑衅；另一方面，山鸡与台湾教父雷震的情妇丁瑶有染，回港后发现雷震有意争夺濠江新赌场控制权，并以东英双虎涉足濠江，于是一场腥风血雨的江湖混战随即展开。

回归香港进入历史新时代，随著政治社会形势的转变，而迈进新纪元。小马决定带着与自己生死与共的阿珍过平淡的生活。但恶运一直跟随着他们，帮派中一头目阿龙一直视小马为心头大患，龙不择手段加害他们，珍惨死在龙的枪下，小马侥幸逃出，珍临死前叮嘱小马，不要再涉足江湖，小马含泪答应。从此，他铭记珍的遗言，忍着一切痛苦和悲伤，退隐江湖。正在小马以为一切都将重新开始的时候，恶梦又慢慢地向小马逼近，最终无可避免地来一场决斗。