1950年，咏春拳大师叶问（黄秋生饰）与妻子张永成（袁咏仪饰）带着儿子叶准流落澳门，后到香港谋生。在一次比赛中，梁爽（洪天明饰）辞师，成为叶问的弟子。后来，叶问又陆续收了李琼（蒋璐霞饰）、陈思美（钟欣潼饰）、邓胜（陈小春饰）、王东（周定宇饰）、吴赞等人为弟子。但最引人瞩目的是他与红颜知己珍妮（周楚楚饰）之间鲜为人知的故事。
王东与吴赞好斗，经常与其他门派“讨价还价”，常常需要叶问出面调解。一天晚上，工人们与梁爽在天台会议上发生冲突，叶问出手制服了他们。另一方面，邓生沉迷于名利，与贪污警察勾结。叶问向邓生表态大义，邓生最终暗中协助因引起警民矛盾而被捕的李琼获释。
1959年，九龙寨城由一名叫地头龙（熊欣欣 饰）的黑帮为首，为非作歹。邓生答应暗中帮助魏霸天（吕伟光 饰）的狮子队取胜，让地头龙掌控比赛结果。比赛当天，魏霸天袭击了吴忠（曾志伟 饰），叶问赶来救下吴忠，打败……
