大学生佑熙，是个有点小忧郁，没有太大人生目标的现代男孩；在有点古怪的历史系猪教授的引导下，两人藉阴错阳差地回到了1920年代日治时期台湾最繁华的第一大城：大稻埕。他们意外地，卷入了“日本皇太子莅台”、“蒋渭水抗争”……等等历史上至关重要的大事件。也分别跟在熙来攘往的大稻埕，独力开了个裁缝店、性格强悍的奇女子阿纯，以及风华绝代、色艺双全的首席艺旦阿蕊，展开了一段凄美缠绵的百年之恋。

本片主要是在讲述1920年代台湾日治时代画家，以“台阳美展”的画家为主，像是杨三郎及陈澄波等画家的故事。