布莱恩（马克·鲁弗洛 Mark Ruffalo 饰）和保利（伊桑·霍克 Ethan Hawke 饰）是一对从小玩到大的好兄弟，在危机四伏的波士顿，孤苦伶仃的两人只能依靠自己薄弱的力量，不择手段的在这弱肉强食的世界里摸爬滚打着。随着年龄的增长，曾经的小打小闹变成了货真价实的犯罪，在加入了由帕特凯利（布莱恩·古德曼 Brian Goodman 饰）所领导的走私犯罪团伙之后，兄弟两人渐渐走上了不同的道路。 一次毒品交易让两人锒铛入狱，在狱中，布莱恩开始反省自己这些年来的所作所为，他不愿再这样苟且偷生，决定洗心革面，与妻子和孩子过上清白平静的生活。可社会不宽容，无奈之下，走投无路的布莱恩只得和保利再度干起了抢劫的勾当。

1944年，日军发动豫湘桂战役，国民党部队一溃千里，日寇疯狂掠夺战略物资。富城首富钱家一直支援共产党抗日，眼看富城沦陷，钱怀恩将家族金库秘密转移。…

宋末年间，在山东梁山泊，以宋江为首，聚集了108名好汉，打着替天行道的旗帜，劫富济贫，深得民心，势力日益强大。朝廷中太尉高俅与梁山人马素有积怨，更见其实力雄厚，惟恐他日对己不利，所以多次起奏徽宗皇帝，诬告宋江等人图谋造反。徽宗大怒之下，派兵征讨梁山泊，官兵千军万马水陆围攻，奈何梁山水泊相隔，地势崎岖，占尽地利人和，攻守无懈可击，令官兵屡战屡败。朝廷为之震惊，群臣纷纷起奏皇帝招安梁山人马，同时宋江也有意归顺朝廷，名妓李师师从中引线，安排此事，同时和浪子燕青发生了一段千古奇情。