被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！ Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me Not. Love seems to have blossomed between Tora and the now-divorced Lily, but contrary to the beliefs of friends and family, marriage is not on the minds of the lovers.

寅次郎是个行走江湖的小摊贩，成日里到处流浪。听说父亲已经去世，家里只剩下了妹妹樱花一个人，他便赶回了家中。这天寅次郎来到叔父家，参加给妹妹樱花介绍对象的相亲之宴。由于寅次郎的谈话和举止都显得比较粗鲁，对方的印象非常糟糕，亲事也就只好告吹。寅次郎无奈地再次走上流浪之路。在奈良的一个寺庙，寅次郎碰到了帝释天寺的住持和其女儿冬子。冬子的美丽将寅次郎深深吸引，此时妹妹和一个工厂的职员恋爱并顺利结婚，这让寅次郎更深地感到了自己生活的寂寞。寅次郎鼓起勇气告诉冬子自己喜欢她，冬子却告诉他自己已经有情人了，寅次郎只好离开，继续走向漫漫的江湖之路。

寅次郎是个行走江湖的小摊贩，成日里到处流浪。听说父亲已经去世，家里只剩下了妹妹樱花一个人，他便赶回了家中。这天寅次郎来到叔父家，参加给妹妹樱花介绍对象的相亲之宴。由于寅次郎的谈话和举止都显得比较粗鲁，对方的印象非常糟糕，亲事也就只好告吹。寅次郎无奈地再次走上流浪之路。在奈良的一个寺庙，寅次郎碰到了帝释天寺的住持和其女儿冬子。冬子的美丽将寅次郎深深吸引，此时妹妹和一个工厂的职员恋爱并顺利结婚，这让寅次郎更深地感到了自己生活的寂寞。寅次郎鼓起勇气告诉冬子自己喜欢她，冬子却告诉他自己已经有情人了，寅次郎只好离开，继续走向漫漫的江湖之路。

希望经过一轮流浪生活后得到休息，寅次郎再次回到家中。寅次郎对寺山门开咖啡店的寡妇贵子迷恋，但最后寅次郎带着这份秘密感情抽身而去，再次流浪。

参加别人的婚礼归来，一家人都在默默地思念着在外漂泊的阿寅，不知他何时才能结束单身生活。在北海道，阿寅遇到了独自出来散心的伊美，她主动请阿寅搭车，阿寅告诫她不要轻信陌生人。随后，阿寅又帮助她打跑了前来骚扰的人，两个人成了无话不谈的朋友。伊美将要出嫁，她还不清楚自己的感情，并为自己没有丝毫的喜悦而烦恼。阿寅使她快乐，也便成了她倾诉的对象。在婚礼上跑出来的伊美来到银屋，阿寅一家人给以她细心的照顾，使她渐渐消除了心理压力，与新郎之间也重新建立了感情。在银屋人的主持下，他们再度举行了婚礼，而阿寅却再一次经历了单相思的痛苦，为他的恋爱史再添一段伤心的故事。

满男大学毕业后面临着极大的就业压力，去了30多家公司面试结果都空手而返，他再也不能忍受重复而无谓的考试，以及焦躁地守候着电话等待结果的无奈心情，背起行囊去旅行。樱花焦急万分，刚刚回家的阿寅又踏上寻找满男的旅程。 在一个宁静的小镇上，遇到了在那里做体力活的满男，镇上缺乏壮劳力，留下老人和孩子，田里的活没有人来做。满男的加入赢得了大家的好评，他自己也有了成就感。他不想就此回家，更何况有漂亮的护士小姐亚矢对他一往情深。叔侄两人住在叶子父亲的家里，叶子负债累累回到亲人身边，内心的苦恼只有向阿寅诉说。阿寅不忍接受她的爱，与侄子匆匆离开回到一直等候着他们的家人身边。

第44集《寅次郎的告白》(Tora San confesses) 导演：山田洋次 原著：山田洋次 剧本：山田洋次、朝间义隆 主演：渥美清、倍赏千惠子、吉田日出子、吉冈秀隆、后藤久美子 制作：松竹影业 出版日期：1991年12月23日 片长：101分钟 票房：211万人 剧情 阿泉到东京的乐器店来找工作，可是店里不允许接收她这样学历的人，她不想再读书，因为妈妈带回了新的男人，她不想留在家里，希望能够靠自己摆脱家庭。她给满男寄来了明信片说她要去鸟取看海，从她的字里行间满男有了一种不祥的感觉，担心她情绪沮丧做傻事，就一路追赶去了鸟取。在岛上，他们遇见了阿寅，阿寅带他们到了一家小店，店主是他的旧日情人圣子。圣子当初在丈夫和阿寅之间选择了前者，如今丈夫已经故去，和阿寅重逢，不免开怀畅饮，通宵达旦。阿寅再次选择了放弃。满男对舅舅的做法一直不大理解。为什么他苦苦寻觅不到的爱一旦降临的时候，他却总是选择放弃呢？只能说阿寅希望自己是个赏花者而不是摘花人。

第45集《寅次郎的青春》(Tora San makes excuses) 导演：山田洋次 原著：山田洋次 剧本：山田洋次、朝间义隆 主演：渥美清、倍赏千惠子、后藤久美子 制作：松竹影业 出版日期：1992年12月26日 片长：101分钟 票房：222万人 剧情 阿泉在东京的唱片商店里打工已经有半年了。赏月之夜，满男把她接来一起过节，顺便为她改善伙食。叔叔婶婶想念远在他乡的阿寅，两位老人过了一个清冷的节日。 阿泉去宫崎参加朋友的婚礼，阿寅也刚好在那里，他是因为雨天而留在蝶子的理发店里。阿寅和蝶子在路上遇见了阿泉。阿寅扭伤了脚，只好继续住上一段时间。家里人惦记着阿寅的身体，满男赶去宫崎，见到送阿泉来的蝶子的弟弟龙介，并产生了误会，直到见到了他的未婚妻由美才得以释怀。 蝶子喜欢阿寅，在他离开后不久就闪电般地嫁给了一位认识不久的人，阿寅知道后怅然若失。和阿寅有同样心情的还有满男，因为阿泉不得不辞职回家乡照顾做手术的妈妈，他们只能靠鸿雁传情。

寅次郎回来通知家人，打算跟他途中相识的单亲妈妈娟代订婚。当娟代失踪已久的丈夫再次出现后，寅次郎留下短信就离开了。在旅途中，寅次郎在津和野重遇旧相识歌子，而她的丈夫刚病逝。基于责任，她与夫家苛刻的父母一起生活。寅次郎劝说歌子来东京，并陪同她去见因反对婚事而对歌子疏远的作家父亲。寅次郎希望与歌子有所发展的意图落空，因歌子决定要奉献她的生命给弱智儿童。