茱迪从小在孤儿院里长大。年轻的她不得不负担起众多沉重的工作，而不能享受普通女孩子拥有的家庭乐趣。有一天，她的命运被传奇般地改变了，一位自称约翰·史密斯的理事因为她出色的作文而将她送进了大学，她开始了完全不同的生活，她亲昵地叫这位理事“长腿叔叔”。在大学里，她欣喜地吸取着一切她从未有过的体验和知识，对她来说，一切都是那么新奇。她害怕自己并不出色，对不起“长腿叔叔”的培养。她不停地给“长腿叔叔”写信，却从未收到他的只字片语，对她来说，他几乎并不真的存在。 在大学生活中，她偶然认识了杰维少爷，他独到的见解和广博的知识吸引了她，而毕业时，深爱着杰维的她却拒绝了他的求婚。就在这时，一直未曾谋面，甚至从未给她回过一封信的“长腿叔叔”邀请她到纽约见面，“长腿叔叔”竟然就是杰维，茱迪大吃一惊，他们开始了浪漫的爱情，不，准确地说，是他们继续着他们的浪漫爱情。

在孤儿英美（河智苑 饰）的生命中，有这么一位“长腿叔叔”：他为她资助学费，年年送她温暖的问候和礼物。英美总是期待能和长腿叔叔见面，感谢他的帮助。然而长腿叔叔却总是神秘地藏在她生活的背后。 大学毕业的英美进入电台担任编剧，并在以前同事的一间宿舍里住下。在这位旧同事留下的电脑中，她发现了一封未寄发出去的邮件，从邮件中，英美得知这是一个感人肺腑的爱情故事，故事的主人公默默地爱着另一个人，10年来爱意从未间断。如今，写信人患病了，将会慢慢失却记忆…… 英美决定要像长腿叔叔那样，帮助那些善良而无助的人，她要为那位陌生的同事找到意中人。 同时，英美也遇上了自己的白马王子，那就是电台同事俊浩（延正勋 饰）。当二人的感情浪漫铺开时，英美却发现了一个意想不到的秘密……

朱迪（莱斯利·卡伦 Leslie Caron 饰）自幼失去了父母，成长在孤儿院中。17岁那一年，朱迪写了一篇名为《忧郁的星期三》的文章，这篇文章吸引了孤儿院理事（弗雷德·阿斯泰尔 Fred Astaire 饰）的注意，理事在朱迪的身上发现了异于常人的文学天赋。理事匿名给朱迪写了一封信，告诉她他愿意资助她去大学深造，并且支持她完成成为一名作家的梦想，作为交换的条件，朱迪每个月都要给他写信汇报学习情况，朱迪答应了。 就这样，朱迪进入了大学校园开始了她的学习，因为不知道理事的真名，所以朱迪亲切的称呼他为长腿叔叔。一次偶然中，朱迪邂逅了贵族公子杰维，虽然朱迪不可自持的爱上了杰维，但她知道自己和杰维之间的差距实在太大，于是她选择将这份恋情隐藏在心底。

茱迪从小在孤儿院里长大，年轻的她不得不负担起众多沉重的工作，而不能享受普通女孩子拥有的家庭乐趣。有一天，她的命运被传奇般地改变了，一位自称约翰…

生活在美国乔治亚州约翰‧格利尔孤儿院的13岁少女茱蒂‧亚伯特，很讨厌每星期一各接待一次的有钱的评审委员们。茱蒂在从李贝特院长那儿得知，评审委员们将要从孤儿中拣选一人进入高中的选拔会，并从孤儿院毕业。可是原本打算小心翼翼的茱蒂，却不小心闯下大祸，接待的时候失败了，使评审委员们非常的生气，因此之后她垂头丧气。 不过有一位选考会的评审委员迟到了，他看了茱蒂所写的悔过书后，决定全额补助让茱蒂进入林肯纪念女子学院。在茱蒂从李贝特院长那儿得知自己被某位大人物选中了，她非常高兴。院长告诉茱蒂，他用的假名为“约翰‧史密斯”；并要求茱蒂每个月要写一封答谢信，报告自己的近况给他知道。在偶然的一个机会下，茱蒂看到“约翰‧史密斯”的背影有着长长的腿之印象，就开始称呼史密斯先生为“长腿叔叔”。之后，茱蒂开始以书信向他报告学园生活与在学校读书的内容。在这之后的茱蒂开始了她所憧憬的高中生活。

乔若莎是孤儿院里年龄最大的孩子，她好奇心旺盛，内心一直向往孤儿院外的世界。有一天，她的人生迎来重大转折。一位神秘男士愿意资助她上大学，这可是她梦寐以求的机会！不过，这位男士的所有信息都严格保密，他们唯一的联系就是乔若莎每月要给他写一封信。对神秘男士一无所知的乔若莎，给他起了“长腿叔叔”这个昵称。每月的一封信见证了乔若莎的成长，她从一个懵懂无知的女孩，变成了性格开朗、坚毅独立的女性。在大学里，乔若莎结识了室友茱莉亚的“年轻”叔叔杰维斯。杰维斯带她走进了文学、旅游和冒险的世界，两人逐渐从陌生变得亲密。在连名字都不清楚的长腿叔叔和与自己默契十足的杰维斯之间，一个尘封已久的秘密正慢慢向乔若莎揭开……

松田龙平饰演的叔叔是一个性格古怪的兼职哲学讲师，整日无所事事躺在哥哥家里看漫画。喜欢强词夺理，也偶尔语出惊人。一旦对什么事着迷，就会展现出非人的能量与干劲。 　　故事以侄子雪男（大西利空饰）视角展开，雪男本对这位叔叔毫无好感，但一次偶然让叔叔遇到了一见钟情的女神（真木阳子饰），女神要返回夏威夷接管祖母留下的咖啡庄园，叔侄二人于是向夏威夷出发，踏上了追寻女神之旅。 　　影片改编自北杜夫1972年的同名儿童文学。

五年级的夏天，樵樵为了完成暑假作业，必须和家人一起拍摄 Vlog。但爸妈都忙于工作，拍摄进度停滞不前。正当他苦恼不已时，遇到了一位靠举牌谋生、住在公园的叔叔。他灵机一动，邀请叔叔一起参与拍摄。在野餐的过程中，他们慢慢填补了彼此生活中缺失的温暖。影片以诙谐、温暖的风格，从小男孩的视角展现了现代家庭的状况和无家可归者的生活，诠释了跨越族群与年龄的友谊。

After 20 years of silence, the filmmaker travels back to the house of her great-grandparents, where she passed through harmful events that left a deep imprint on her memory forever. The long-awaited family gathering runs counter to her attempts to overcome the past.