高中三年，陈屹为林夏写了整整九百封情书，却从未寄出。他把所有暗恋、守护与幻想，都封存在铁皮盒里，只为等自己足够优秀的那一天。 高考结束后，他终于如愿考上她填报的大学，与她近在咫尺。可当他抱着沉甸甸的信盒奔向她家打算告白时，却发现令他难以接受的真相。

高中三年，陈屹为林夏写了整整九百封情书，却从未寄出。他把所有暗恋、守护与幻想，都封存在铁皮盒里，只为等自己足够优秀的那一天。高考结束后，他终于如愿考上她填报的大学，与她近在咫尺。可当他抱着沉甸甸的信盒奔向她家打算告白时，却发现令他难以接受的真相。

詹妮弗（劳拉·邓恩 Laura Dern 饰）是一名纪录片制作人，她正在制作一档关于世界各地女性生活状况的纪录片。一天，詹妮弗意外的收到了母亲奈特（艾伦·波斯蒂恩 Ellen Burstyn 饰）的来电。奈特告诉詹妮弗，自己发现了她在13岁的时候写的日记，日记中记录了当时的詹妮弗和骑马教练G夫人（伊丽莎白·德比齐 Elizabeth Debicki 饰）以及跑步教练比尔（杰森·雷特 Jason Ritter 饰）在夏令营中一起度过的时光。 詹妮弗幼稚的记录暴露了一些让奈特感到非常不安的消息，在奈特，以及未婚夫马丁（科曼 Common 饰）的鼓励之下，詹妮弗决定找到G夫人和比尔，询问当时到底发声了什么事情。哪知道这个举动打开了詹妮弗记忆力紧锁的潘多拉魔盒。

当朝驸马失足落水被救醒，身边人竟突然听见其心声!什么?驸马想和离?! 可唯独公主不知道发生何事。 曾经自由恋爱结婚的神仙眷侣因何走到如今地步?这段姻缘究竟能否存续下去? 天地为证，岁月为鉴，余之情意，永世难磨。

17岁蒲雨转去白汀镇投奔奶奶，意外和正陷低谷的天才少年原溯成了同桌。两颗少年心在小镇逼仄课桌边彼此照亮，约好一同考出小镇奔赴理想大学。可高考落幕，原溯留下一纸信笺悄然消失，蒲雨带着两人的约定远赴校园，在漫长时光里始终笃定等着和他重逢。

逃离原生家庭的少女蒲雨，在雨巷遇见被债务压身的天才少年原溯。两个满身伤痕的人在困顿的日子里互相温暖彼此治愈。奶奶重病，原溯忍痛远赴凛州，留下诀别信销声匿迹。蒲雨不愿接受无声的告别，顺着蛛丝马迹跨越千里风雪寻到他。冲破原生枷锁与现实磨难，他们熬过离别煎熬，双向守护，静待云销雨霁，顶峰相见。

在马哈拉施特拉邦的一个村庄里，一位少年罗密欧心急如焚地想要拿回他写给一位美丽女孩的那封情书。邮差达塔大师为男孩的难题想出了一个解决方案，他希望这个办法也能抚慰自己无子妻子那伤痛的心。

十七岁的蒲雨母亲去世后，和原溯相遇在落雨的风铃巷。一个逃离被逼辍学的原生家庭，一个在父债母病的重压下独自支撑破碎生活。两人相遇在雨巷、旧街、校园、修理铺与院落灯火之间，他们一起经历月考、竞赛、流言、学费、病痛，也一起见证四季流转。旧街尽头的灯，放学路上的汽水，清晨巷口的包子香，山顶夜里的星光，构成了他们青春里最微小却最滚烫的证据。他们并肩站立、彼此照亮，是一起穿过风雨，一起走向真正属于他们的光。

少女蒲雨为逃婚投奔奶奶，遇见了浑身是刺却温柔入骨的少年原溯。他在泥泞中为她修好随身听、背她看星星，却为供她上大学放弃高考远走他乡。蒲雨追查两年后发现，每笔匿名汇款都来自远方的暴雪。她孤身北上，在漫天风雪中找到了那个宁可毁掉自己也要托举她的少年。这一次，换她来走向他。

剧情围绕着一位沉默寡言的前海军老兵展开，他想给唯一的女儿写一封告别信。于是，他决定雇一位急需钱的失意作家来代笔。这段最初纯粹出于利益的关系最终改变了他们两人的生活。