影片分为“一块钱大小的UFO”“小流氓”“老流氓”“流着的夜”四个章节。 一个10岁的小孩莫小飞渴望成长，常常将自己幻想成大人，并去追求一个30岁的女老师。然而女老师并没有爱上他，还骂他是个“小流氓”。莫小飞终于发现自己无法平等的参与到成人世界中，他多么想快点长大。 一个50岁的大人李少华二十五年前被判“流氓罪”入狱，刑满释放后，他发现美好的过往已然不再，在这个在他看来荒唐的时代，人人都成了流氓，而且自己也莫名其妙的成了一个流氓导演的“作品”。 在同一个流着的夜里，一个人在期待未来，一个人在回首过去。一切都在不可避免的流逝，正如外面的雨夜。

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晏菲路利物浦纪念中学的中四E班擅自把代课老师激走，班主任鲁媚找来青梅竹马但现为古惑仔的张英帮忙。他的古怪教法虽令学生重拾读书兴趣，但也为学校增添不少烦恼。后来学校传出删班的消息，中四E班成开刀对象，众人恢复昔日模样，采取放弃态度。张英苦劝不果更惨被赶走，这次则要看张英及鲁媚如何扭转局势……

警察李惠明是个玩世不恭的家伙，行为作风很是随意。他甚至会借故跟晨练的女孩相撞趁机占便宜。不过，在抓罪犯方面，他还是尽职尽责，警队的员工都称呼他为大情人，尤其是老警察亚彪跟他配合默契。不过，新来的女上司却对他们很是看不惯。有一次，他在餐厅为了素未谋面的女模特安妮大打出手。后来，在抓捕罪犯大烟枪的过程中，他再次碰到了上次搭救的安妮，得知她正遭受骚扰。原来她换衣服时被摄影师男友瑞奇偷拍，后者以此逼她就范。为了帮安妮出气同时展开恋情，大情人挺身而出当众教训了男友，由此遭到了对方的嫉恨。后来，在一次办案中，他将借故捣乱的男友送进了精神病院。不想，后者偷偷逃出了精神病院，并开始了凶残的报复行动……

梁朝伟饰演玩世不恭的医生刘文（粤语发音为“流氓”），他放着赚钱的高位不干，跑到三教九流聚集的地方开诊所。病人中包括英勇警探刘青云、和一群美丽的风月少女徐濠萤、童爱玲、钟丽缇等。 但是在刘文抱着仁心仁术的态度济世救人时，他的昔日好友杜德伟却为了自私的原因对他加以陷害，令他遭遇吊销执照的危机。

在流氓界享負盛名的大狀黃祥 (吳鎮宇飾), 從不理會真相, 為求免罪減刑, 無所不為. 這趟遇上外強中乾的大喪 (成奎安飾) 無辜被捲入一宗謀殺案, 以為可以照辦煮碗, 並在初生之犢的新拍檔 Ada 律師 (黎芷珊飾) 的反對之下, 與律政處達成協議. 但上庭當天, 換了另一檢控官保羅 (白彪飾), 推翻了一切協議. 更致命的是由於黃祥的疏忽, 錯失了一名有力證人. Ada 忍無可忍, 決定引退, 大喪無言以對, 黃祥更是內疚. 透過市井流氓之助, 赫然得悉真兇竟是保羅胞弟彼得 (洪約翰飾), 並與督察黎偉 (胡智龍飾) 合謀, 為包庇彼得誓陷大喪入嶽, 黃祥苦無證據, 黎偉斬草除根, 把曾助黃祥的流氓一網打盡, 再派員倫襲黃祥, 將令他無法出庭......

绰号叫乌贼与蕃薯的两名热血青年，是患难挚友，自军中退伍后，抱着理想各求发展。乌贼家庭破碎，心灵受创，杀伤母亲的姘夫之后，为黑帮大亨骆驼所收容。乌贼的冷静与狠劲，深受骆驼赏识，处理了几桩棘手事件后，乌贼跃为帮内重量级人物。

七十年代，林昌（岳华饰）一家从大陆偷渡到香港，投靠远亲，一家受尽白眼，昌对生活充满怨忿，经不起同屋周七（谭炳文饰）之调唆，盗用公款，不料东窗事…

在流氓界享负盛名的大状黄祥(吴镇宇饰),从不理会真相,为求免罪减刑,无所不为.这趟遇上外强中干的大丧(成奎安饰)无辜被卷入一宗谋杀案,以为可以照办煮碗,并在初生之犊的新拍档Ada律师(黎芷珊饰)的反对之下,与律政处达成协议.但上庭当天,换了另一检控官保罗(白彪饰),推翻了一切协议.更致命的是由于黄祥的疏忽,错失了一名有力证人. Ada忍无可忍,决定引退,大丧无言以对,黄祥更是内疚.透过市井流氓之助,赫然得悉真凶竟是保罗胞弟彼得(洪约翰饰),并与督察黎伟(胡智龙饰)合谋,为包庇彼得誓陷大丧入岳,黄祥苦无证据,黎伟斩草除根,把曾助黄祥的流氓一网打尽,再派员伦袭黄祥,将令他无法出庭.....

温卡哈·南奈度，幼年丧父、母亲改嫁，他和继父以及同母异父弟弟难以相处，愤而离家。儿时一身反骨，特别崇拜《复仇的火焰》里面的头号大恶棍贾巴尔·辛格，遂以此名号自居。长大后，他成为公德威都城的警察局局长，嫉恶如仇，除暴安良，威震四方。 希达帕，当地流氓头目，霸道蛮横，为非作歹，气焰嚣张，妄图将其魔爪伸向政治领域从而牟利。选举前夕恰逢贾巴尔·辛格走马上任，两人互不相让，明争暗斗，血雨腥风。 巴亚拉希米，小镇里美人一个，靠出卖手工艺品为生。贾巴尔·辛格对她一见钟情，然后展开猛烈追求。但由于父亲嗜酒如命，她决定只要父亲在世她将不会结婚。