将门贵女慕晚晴为追寻太子萧承嗣的爱，惨烈地重生了99次，却次次以失败告终。心灰意冷的她在第一百次重启时决定彻底放弃，不再执着于虚无的爱情。然而，当朝天子萧景琰竟突然找上她，揭开了一个惊天秘密：两人命运早已绑定，她若不能让太子爱上自己，他们将永远困在这场无限循环中。看着慕晚晴自暴自弃，早已厌倦这无尽轮回的萧景 琰忍无可忍，决定亲自下场担任她的“恋爱导师”，用帝王心术教她如何攻略男人心。

温知许深爱竹马陆沉霄，却在其长达五年的冷暴力与情感操控中遍体鳞伤。陆沉霄因原生家庭阴影患上情感障碍，误以为“恨比爱持久”，故意制造误会、纵容新欢许婧，伤害知许，甚至导致她流产。知许在暗中给自己设定了“一百次机会”的底线，当最后一次希望破灭，她毅然选择离婚，净身出户并切断所有联系。在青梅竹马裴烬的守护与治愈下，知许重拾自我，不仅在商场上反击陆沉霄致其破产，也学会了真正的爱与被爱。

陈然深爱柳如烟，接连一百次向她求婚，可柳如烟次次因他人爽约。长久的等待耗尽陈然所有真心，舔狗彻底觉醒。他悄悄离职，注销号码远赴海边小城青屿，斩断所有过往。柳如烟身披婚纱苦等才幡然醒悟，四处寻找陈然道歉，却再也无法挽回。陈然在他乡遇见懂得珍惜他的温以宁，不再卑微妥协，两人走向各自截然不同的人生。

漫画家虞茵穿书后接到拯救反派贺时堰的任务，需阻止他自杀。她与听力受损、性格偏执的贺时堰相遇，从试探靠近到渐生情愫，期间经历误会、危险与分离。贺时堰深藏着十年前与虞茵的过往执念，虞茵最终认清心意，不仅完成任务，更选择留在书中世界，与贺时堰携手相守。

江砚川追了许知意两年，经历九十九次告白与拒绝后，意外发现她其实早已心动。面对迟来的真相，他没有继续困在单方面的执念里，而是选择尊重自己、奔赴更大的世界。远赴米兰后，他在新的学习与生活中重新找到方向，也遇见了真正愿意与他并肩前行的人。许知意则在失去后学会珍惜与成长。故事讲述的不是错过，而是年轻人在爱情中学会真诚、尊重、放下与成为更好的自己。

沈云乔以为自己嫁给了好男人，却在新婚夜被渣男算计害得整个家族覆灭，一场蓄谋已久的谋杀让她重生，这一世，她一定要让他身败名裂，让他的情人不得好死！

娄青青与青梅竹马白风起相恋四年，他却留学归来后将她当作赌约筹码，甚至在她婚礼当天抢亲只为完成第一百次赌局。心灰意冷的娄青青转身回到礼堂，与相识仅一天的楚锦完成婚礼。白风起这才慌了神，不断纠缠挽回，甚至以死相逼，却不知楚锦正是暗恋娄青青多年的高中家教。最终白风起患癌悔恨，娄青青在楚锦的温暖中迎来新生。

宋宇暗恋沈晚清十年，隐婚五年，曾拒绝华顿集团邀请，在沈晚清车祸失明、沈氏濒临破产时，以秘书身份打理公司、照料她。初恋王博达回国后，沈晚清多次偏袒他而冷待宋宇，宋宇彻底心死离开，沈晚清在宋宇离开后得知真相，后悔莫及。

韩明旭向何雪瑶表白百次被拒后，撞见其与程超云亲密，心死离开。意外卷入仇杀，被黑道女大佬龙七选中。两人从被迫纠缠到渐生情愫，却遭家族、仇家阻挠。韩明旭隐藏的至尊教父身份曝光，为守护龙七及孩子，重入江湖，最终扫清障碍，与龙七成婚生女，回归平静。