得赌神毕生绝技的刀仔（刘德华）在龙五（向华强）的陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，人称赌侠。遇到欲拜赌神为师号称赌圣的阿星（周星驰）后，两人互展计谋绝技，打成平手。 　　侯赛因（单立文）为替被赌神击败的义父陈金城报仇，在赌船上打着赌神旗号骗尽东南亚阔佬钱财，欲使赌神身败名裂，并设计挟持了龙五和阿叔（吴孟达）等人，以期封住刀仔的口，不把他的真实身份揭穿。为了赌神的声誉，刀仔和阿星一用赌技绝学一用特异功能，并肩合作与侯赛因在赌桌上展开了智斗。

阿king（刘德华 饰）当年因出千被捕，事实上他是被人陷害的。出狱时他为他接风的是崇拜他已久的化骨龙（张家辉 饰），化骨龙是个终日无所事事的人，希望能跟着king有所作为。出狱后的king到处寻找已怀孕的妻子（张慧仪 饰），与当日的得力助手（张锦程 饰）， 　　后来King与化骨龙妹妹晴（朱茵 饰）产生了好感。 　　King得到Rocky（吴志雄 饰）的帮助上了赌船，碰见了多年前便想交手的马交文（高捷 饰），king想与之一决高低，却遭到马交文的手下省镜（李子雄 饰）陷害，揭开了king的底细更想进一步迫害king，king又能否躲过劫数呢？

“地狱黑仔王”李加乘头头碰着黑，幸亏得到黑市波马大亨“春天哥”发挥其黑仔特点，赌场上逢赌必胜。加乘后得高人指点，搬迁祖坟改运，令他在赌王大赛上大胜特胜。其对头人得知其秘密后，对加乘之祖坟加以破坏。决赛当日，加乘连输数局，情况凶险……“地狱黑仔王”是否始终真如其名？

香港赌王阿酷（古天乐）一度风光无限，以一手飞牌绝技名震江湖，在亚洲只有日本的铁男（仓田保昭）可堪与其一战，阿酷也一心想击败铁男，成为真正的亚洲第一人。为了这顶头衔，他苦练赌术，心无旁骛，却在此时被自己的义兄杨光（林国斌）陷害，把阿酷之女友可人（朱茵）骗至日本，并与之结婚，阿酷匆忙赶至结婚礼堂，陷入杨光的圈套，可人识破杨光的真面目，为了保护阿酷要害中枪，成为植物人，但一纸婚约使阿酷不能带走可人，他只有淡出江湖，在日本开了一家中华料理馆，每天去偷偷看一眼已失去知觉的可人。 　　若干年后，香港旺角出了一个身手高强的古惑仔小赌侠泽西（张家辉），他的偶像就是当年的赌王阿酷，他一直想拜阿酷为师，无奈阿酷音讯杳然，这个愿望一直无法实现。在一次赌局大胜之后，泽西携女友（钟丽缇）赴日本观光，竟阴差阳错地走进啊酷开的餐馆，此时正逢黑社会前来闹事，泽西与阿酷联手将对方逐走，泽西也因此发现了阿酷的真实身份。两人结为好友。 　　与此同时，日本赌王铁男也迫切希望与阿酷一战，以此证明自己是亚洲第一高手，但已无心在出江湖的阿酷拒绝与其决战，求战心切的铁男利用可人在美国的孪生妹妹怡人（朱茵），诱阿酷上钩，阿酷在万般无奈之下，只好自毁誓言，与铁男展开世纪大决战……

马华力是一名机智聪明的职业赌徒，为人风流倜傥。他闻听一场巨额的扑克牌大赛即将举行，于是四出参加大小牌局以集赌资。在某次牌局中，他邂逅了美艳狡猾…

1972年，豪商罗老爷正室产子，产房灯火通明、服侍周到，儿子取名罗定一。另一方面下人司徒阿绮(李惠敏饰演)，因受罗老爷污辱，因奸成孕，于同日在潮湿邋遢的幽暗厨房内独自产子，取名罗四两。及后两母子更被罗老爷赶出家门。 　　阿绮幸得算命师高师傅(Joe Junior)收留，高师傅得知罗四两非池中物，加以照顾。罗四两自小逢赌必胜，横财就手，生活无忧。反观罗老爷一家，自定一出生之后，头头碰着黑，最后弄至家破人亡，定一沦为孤儿，幸得阿绮收留。 　　三岁的四两已天才横溢，因风水术数关系，要和定一换转名字，更自行改名司徒定一(杜德伟饰演)。从此风山水起，二十五岁成为世界级赌王之王，未到三十，旗下的麻雀馆和地下赌庄不计其数。罗四两(张家辉饰演)正好相反，虽然嗜赌如命，无赌不欢，但却逢赌必输，并患上思觉失调，幸得青梅竹马的阿花(杨恭如饰演)、沙煲兄弟铁罐和饭盒(郭力行和梁俊一饰演)收留。阿花对四两处处关照，但感情却是若即若离。 　　四两突遭奇遇，像开窍一样逢赌必胜，好运之际，却被神秘超级富豪幕后操纵的组织绑架，与同被绑架的各种天才一起生活，惨成研究对象。四两在组织内认识数学天才方天铎(李灿森饰演)，几经艰苦，终能一同逃出生天。 　　四两与方天铎双剑合璧，横扫赌坛，开始威胁定一。定一诸事不顺，想起高师傅曾批算自己的三十大限，有感大限将至，定一必要与同年同月同日生的四两赌命借运，赢取四两运势，方可继续大富大贵。 　　四两与方天铎最后与司徒定一决战一局，以生命作赌注，决定大家今后命运，决定“赌侠”谁属……

阿星由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五相助，但阿星与三叔仍被大军等人发功送至1937年的上海……阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力，自此与祖父周大福留在丁力身边，丁力女友如仙令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……

周星祖跟赌神学师后归来，因一次意外回到1937年的上海，期间他遇上如梦、丁力及祖父周大福，开始了一段与赌有关的惊险奇遇……

合力击败马交文之后，king（刘德华 饰）与化骨龙（张家辉 饰）联合化骨龙的表哥阿叻（陈百祥 饰）骗取了恶人大眼文一笔钱。当他们打算享受一番之际，大眼文把化骨龙抓走了。King与阿叻则被警方带到与中方高层见面，他们被派往拉斯维加斯捉拿大老千Peter朱（万梓良 饰）。为了得到巨款拯救化骨龙，king接受了这次任务，前往拉斯维加斯。 　　在拉斯维加斯，小心（郁芳 饰）与阿扁（林熙蕾 饰）一心想找到金龟婿，后来加入了king的老千行列。终于他们遇到了Peter，两人互相欺骗更多次交手，敌意渐生。 　　King用阿扁做饵勾引Peter成功，他们经由沙漠公路到洛杉矶，途中Peter极力逃脱。众人在沙漠奋力搏斗。Peter的手下竟然用直升机拯救，幸好king神机妙算，顺利把Peter带回香港。