赌圣左星星在赌桌上大败赌术高手孙成，不甘落败的孙成遂与左星星相约再战，不料孙成背地里却暗下黑手绑架了左星星的老婆绮梦，让他在赌桌上输给自己两个亿，心忧爱妻的左星星让徒弟小刀打探绮梦的下落，之后出马救出绮梦，恼羞成怒的孙成派出杀手刺杀左星星，左星星重伤昏迷，徒弟小刀遂替师出战。

大陆青年左颂星（周星驰）到港投靠三叔（吴孟达），嗜赌的三叔发现他有特异功能后，以为找到发家致富的康庄大道，开始带他出入各大赌场，并要他以赌神为偶像，将赌技再发扬光大成为新一代赌圣。 风头正劲的左颂星引起台湾赌王陈松与香港赌王洪光（秦沛）的注意，双方均欲夺左颂星为其手下代表其出席世界赌王大赛。陈松成功将左颂星罗至门下后，洪光派来美女绮梦（张敏）将左颂星迷得晕头转向，又在大赛决赛时刻令绮梦消失，以期左颂星无心应战将赌王宝座拱手相让。

八十年代的港城风云际会，绮梦为追查姐姐离奇死亡的真相，化身“千术魔女”潜入赌界。在洪帮势力中她屡遭洪小柔刁难，更陷入陈绍宗的阴谋算计。幸有阿星一路相伴，暗中守护、屡施援手。赌技大赛关键时刻，阿星识破陈绍宗作弊手段，绮梦则冒险搜集罪证。历经生死考验，二人最终幡然醒悟，携手远离赌海，决心开启崭新人生。

赌圣退休后，赌坛再起风云，各路好手都想争夺赌王的位置。世界赌王大赛即将拉开帷幕，旨在夺冠的澳门赌霸雷泰（林国斌 饰）为了掩人耳目，想制造出另一蒙面赌圣分散众人注意力。 另一方面，自赌圣退隐后，三叔（吴孟达 饰）生活潦倒，于是前往天神村寻找赌圣的接班人。三叔发现村民阿葛 （葛民辉 饰）拥有特异功能，认为他就是赌圣的接班人，于是拉他一起闯荡江湖。在赌场内，他们遇上了泰国赌后豪姬（彭丹 饰），并得悉她正准备暗杀少女缘份（邱淑贞 饰）及她的弟弟小龙（释小龙 饰）。阿葛对缘分一见钟情，於是与三叔联手对付豪姬，救回了缘份。原来缘分是雷泰的女友，随后她带阿葛他们去见雷泰。雷泰任务阿葛正是蒙面赌圣的适合人选。赌王大赛终于开幕了！

讲述的是一个不甘平庸的“屌丝男”不畏强恶势力，获得了特异功能、逆袭赌王大赛、追得女神归的无厘头爱情喜剧。

过目不忘的高俊与特异功能的好友周星星，将异能用在赌博上，误打误撞下结识了南中国雀神达叔。二人得达叔指教赌术，横扫地下赌场。二人后来参加赌王大赛，并杀入决赛，但有人暗中捉走俊的嫲嫲作要胁，令这场世纪之战峰迥路转……

(承接电影《2002少年赌圣》)美国赌王柳长空赌遍美洲无敌手後，有心回亚洲发展，岂料亚洲赌王洪震天自从三个月前办了一场赌王大赛，却输给了十四岁的少年…

无名从小就无父无母，幸亏得到舅舅罗四海收留，无依无靠的无名自小就没人管，经常流连街头赌档，练得了一身精湛赌术。罗四海发现了无名的绝技，于是带着他与两个小弟阿骏和贱男到深圳设局骗钱。四人在深圳行骗时得罪了本地老大猛哥，在猛哥面前无名凭借一手绝活博得赏识四人才得以解围。 回港后无名邂逅了一个盲人女模特苦儿，阿骏看出了无名的心思，向他保证能帮助追到苦儿，条件是传授他赌术。无名爽快应承了。猛哥来港找到了无名，逼他用赌术为他赚钱，无奈之下无名只能答应。岂料阿骏赌术学成后，乘机打盲了无名，在猛哥那里取代了无名的位置。无名最终命运如何？

阿星由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五相助，但阿星与三叔仍被大军等人发功送至1937年的上海……阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力，自此与祖父周大福留在丁力身边，丁力女友如仙令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……

话说赌霸传人任天仇（郑伊健）为得至尊赌皇之名誉，挑战赌神之子沙三少（梁朝伟），进行三局两胜制之赌皇大赛。可惜，沙三少为人好食懒非，一心只想做赌仔，经过第一回合惨败以后，心灰意冷之余决定找中国赌圣许文龙（梁家辉）回来助阵。惟许恐防任派杀手前来行弑，于是沙家之管家细梅姐（曾志伟）请来神探罗拔（梁家辉）及怪侠一枝梅（曾志伟）协助保护。 不过，许要求巨额酬金才肯出赛，但沙家已家道中落；其妹由美（陈加玲）和小小（欧瑾）都十分懒散，财政大权遂落在沙三少太太Lulu（吴君如）手中，沙三少为了练得捽牌神功自己出赛应战，屡偷神功秘笈可惜无功而还。最后许竟误打误撞下，把沙三少弄致不能出赛；而第二、三回合之赛事旋即展开，于是在细梅姐之营救下，由罗拔代沙家出战。面对任天仇的精湛赌术，罗拔一直处于下风，至紧急关头，他突然……