唐伯虎（周星驰 饰）身为江南四大才子之首，却有道不尽的心酸。宁王想唐伯虎帮忙图谋作反，唐伯虎只好用内功改变脉象，令众人都相信他命不久矣。母亲埋怨他不应该把功夫暴露，因为他们家族一直被当年的仇人追杀。唐伯虎在与朋友出游时，遇到了貌若天仙的秋香并对她一见钟情，决心要到华府当 家丁以追求秋香，唐伯虎被取名华安。期间华太师遇到了宁王上门刁难，幸好有唐伯虎出面相助，并暴露了自己是唐伯虎的身份。秋香才知道华安是自己欣赏的唐伯虎。华夫人跟唐家有怨，因此二人便开始斗法。怎料宁王跟夺命书生再次上门，华夫人不是对手，幸得唐伯虎出手，华夫人也答应把秋香许配给唐伯虎。

江南才子唐伯虎 （ 周星驰 饰）天资聪慧， 仪表堂堂，琴棋精通，诗画双绝，位居 江南四大才子之首。他身边伴有八个国色天香的表妹 （ 蓝洁瑛 、金磊等饰），虽然同住一个屋檐下，却不能心灵相通。一天，家丁来报，说宁王正在图谋造反，唐伯虎让母亲 （ 朱咪咪 饰）把来人打发走。谁知，来人居然带来了御医要给唐伯虎治病。切脉时，唐伯虎急忙调动内功改变脉象，御医看后大惊失色让唐家赶快准备后事。唐母见唐伯虎暴露了会武功的秘密勃然大怒，为此，唐伯虎十分不解。唐母告诉他，万一让唐家的两大仇人：夺命书生和唐父当年的恋人华山大侠发现他是 霸王枪的传人，将会招致 杀身之祸。唐伯虎决定离家几天，邀江南其他三位才子 （ 陈百祥 、 吴镇宇 、 陈辉虹 饰）一起出游。路上偶遇华夫人 （ 郑佩佩 饰）带她的婢女春、夏、秋、冬四香 （ 贾天怡 、 宣萱 、 巩俐 、 温翠萍 饰）等到庙中进香，唐伯虎对貌若天仙的秋香 一见钟情。在船夫的帮助下，他施展计谋混进了华府，以便接近秋香。当唐伯虎向秋香表明心迹时，秋香身上的《唐寅诗集》失落在地。华夫人出手打败四贼 （ 刘锡贤 、 姜皓文 、 何英伟 、 王伟梁 饰），当她发现《唐寅诗集》后大怒。唐伯虎为解秋香之难，谎称把诗集带在身边是不忘跟唐家报仇。华夫人气消，遂同意唐伯虎为华府书童，赐名华安。从此，唐伯虎得以自由出入华府，进一步接近秋香。宁王 （ 林威 饰）率师爷 （ 谷德昭 饰）和夺命书生 （ 刘家辉 饰）带着大队人马来到华府，声称与华太师研究诗画，并带来唐伯虎的真迹，华太师 （ 黄霑 饰）与宁王在朝中政见不和，今日难免 忐忑不安。当宁王等借机寻衅的关键时刻，唐伯虎施展技艺转危为安。根据华安的高强武艺及诗画方面的才华，华夫人断定他就是唐伯虎。她答应华安说出真实身份就将秋香许配给他，不料，华夫人当场翻脸无情，还在参茶里放了毒。为救唐伯虎，秋香偷了许多解药。正在这时，夺命书生来府扬言要将华夫人赶走，危难关头，唐伯虎用霸王枪除掉了夺命书生。幸免于难的华夫人为报答唐伯虎，允诺将秋香许配给他。经过一番曲折，唐伯虎终于与心爱的秋香拜堂成婚。

風流的唐伯虎，除妻妾七人外，還到虎留情。一日巧遇秋香，被她驚為天人的美貌吸引，伯虎為贏得美人歸，不惜賣身到大史府為僕去親近秋香。雖然可以接近秋香，但秋香欲拒還迎之態度使伯虎百般無奈……

唐伯虎自少就练得一身好武功，经常惹事生非，与死党徐祯卿、祝枝山及文征明等被坊众戏称为四大损友。在一次打架事件中，唐伯虎气死了父亲，因而被母亲软…

黄伯虎（陈浩民 饰）、刘浩南（何浩文 饰）和排骨（林子聪 饰）是青梅竹马的玩伴，彼此之间感情十分要好。他们共同喜欢一部名为《唐伯虎点秋香》的经典电影，时时拿出来重温。长大之后，三人走向了不同的道路，黄伯虎成为了警探，刘浩南是泊车小弟，而排骨则成为了发明家。 　　一次偶然中，排骨用自己发明的时光机做实验，竟然在误打误撞之中将自己和两个兄弟欢送到了《唐伯虎点秋香》中的世界里，在那里，他们遇见了祝枝山（陈百祥 饰）。祝枝山告诉三人，这个世界里的唐伯虎早已经跑路了，于是黄伯虎决定代替唐伯虎去华府应聘。

伯虎，浩南和排骨三人自幼就是好友，三人却都是《唐伯虎点秋香》这部电影的迷弟，从小看到大，长大之后，伯虎当上探员，浩南为人泊车，排骨却成了个没名…

富二代唐伯虎（黄晓明 饰）自幼习得一身出色武功，然而唐母（朱咪咪 饰）为了完成其父遗愿，禁止伯虎用武功在外生事，并用计约束其苦读以考取功名。其时唐伯虎与“畏妻才子”文征明（周立波 饰）、“无聊发明家”徐昌谷（任贤齐 饰）、“好赌才子”祝枝山（陈百祥 饰）三人交好，街坊称之“四大坏友”。祝枝山因贪图钱财，介绍唐伯虎入僧人无量（樊少皇 饰）主持的及第斋求学，令伯虎不期然与女子倩倩（张静初 饰）相遇，从此伯虎对倩倩魂牵梦绕，但倩倩身上，似乎隐藏着不能为外人道的秘密。与此同时，四大坏友在无尽的互相捉弄中偶然揭开了及第斋背后清风寺神秘的一角，这座寺院，并没有表面那么平和……

一段难舍难离搞笑式的爱情故事，就在虎邱山庙宇里开始。唐伯虎（黎耀祥 饰）因纳闷，趁机与祝枝山往庙上香，怎料竟窥得四美中倾国侍婢秋香（陈彦行 饰），其回眸一笑，更令他神魂颠倒，立志追求。唐先收买祝，假借替秋香解答，信口开河，却摆了个大乌龙。跟着，唐又大唱山歌，坦白对秋香倾慕之情，反遭戏弄。不久，他施计混入太师府内，望能与秋香朝夕相对，惜越弄越糟。某日，宁王与夺命书生到访并借故向太夫人下毒，适逢唐母寻子到府内，唐的身份终被揭穿，追打，与秋香一同跌入情花丛，太夫...

尹天仇（周星驰 饰）一直醉心戏剧，想成为一名演员，平时除了做跑龙套以外，还会在街坊福利会里开设演员训练班。此时舞小姐柳飘飘在妈妈桑的带领下来到这里要求学做戏，原来柳飘飘有一段非常不愉快的经历，在尹天仇对她指导的过程中，柳飘飘对尹天仇渐生情愫，同时她也成为了夜总会里当红的小姐。尹天仇受到了极多白眼之后，终于得到了大明星鹃姐（莫文蔚 饰）的赏识，提携他担演新戏中的男主角，但没想到突然把他的角色换掉了，令他失望不已。在片场当场务的卧底警员（吴孟达 饰）身份被识穿，尹天仇阴差阳错的帮忙破了案。之后尹天仇继续活跃在街坊福利会的演员训练班里。

尹天仇 （ 周星驰 饰）一直醉心戏剧，想成为一名演员，平时除了做 跑龙套以外，还会在街坊福利会里开设演员训练班。此时舞小姐柳飘飘 （ 张柏芝 饰）在妈妈桑的带领下来到这里要求学做戏，原来柳飘飘有一段非常不愉快的经历，在尹天仇对她指导的过程中，柳飘飘对尹天仇渐生情愫，同时她也成为了夜总会里当红的小姐。尹天仇受到了极多白眼之后，终于得到了大明星鹃姐 （ 莫文蔚 饰）的赏识，提携他担演新戏中的男主角，但没想到突然把他的角色换掉了，令他失望不已。在片场当场务的卧底警员 （ 吴孟达 饰）身份被识穿，尹天仇阴差阳错的帮忙破了案。之后尹天仇继续活跃在街坊福利会的演员训练班里 。