屡次面试不顺的江晚吟，在求职白氏集团被拒绝后，正欲离开时，公司出现电脑系统崩溃，无人能解决，江晚吟及时出手解决危机，被总裁白悠泽破格录用。在江晚吟入职后不久，患病的弟弟病情恶化去世，白悠泽的贴心照顾感化了江晚吟，最终，两个互相欣赏彼此的人走到了一起。

导演 Cheryl（张艾嘉）要拍一部关于初恋的电影，找到编剧（苏永康）讨论剧本。故事的起于一九七七年，女主角小柔（梁咏琪）十七岁，在女校读中学。浩君（金城武）十九岁，大学沒考上，在家自修。但他更喜欢弹吉他。浩君第一次遇见小柔是在一家音乐行的玻璃櫥窗边，浩君心动，撒谎而第二次见面。第三次見面是在一群玩音乐的男孩子练歌时，小柔主动和他说话。之后，两人一发不可收拾。小柔的好朋友陈莉（莫文蔚）是小柔倾诉的对象。一个夜晚，浩君和小柔只想一起共渡，穿着整齐相拥而眠。这一夜成为二人分手的起因。导演 Cheryl告诉编剧，陈莉向小柔示爱，小柔打了陈莉。多年后，二十五岁的浩君成为导游和翻译，在日本巧遇小柔，依然心动。小柔已是香港一家时装公司的采购员。当二人再走在一起，沒有任何考虑就做了当年沒有做的事。有一天，浩君回到香港，拿着戒指向小柔求婚，感情找到归宿。导演 Cheryl也在讲述的最后，找到自己真实的往事。

女导演Cheryl（张艾嘉 饰）跟编剧商量准备开拍一部关于初恋的爱情故事，她决定把故事时间订在1977年，那时候的女主角小柔（梁咏琪 饰）只有17岁，在舞会上遇到了男主角浩君（金城武 饰）二人一见钟情，很快他们便陷入了热恋之中。小柔有一个好朋友叫陈莉（莫文蔚 饰），小柔除了跟她诉说心事以为，更是逃过妈妈追问出外过夜的好借口。浩君与小柔的家人很快知道了他们的事，两方家长都要求他们分手了断，伤心欲绝的小柔找到陈莉，原来陈莉一直喜欢小柔，令小柔惊吓不已。 　　多年后，浩君与小柔在日本重逢，就算他们各自都有了另一半，但还是阻止不了他们再次走进对方的生活。

凌祖儿（王祖贤 饰）个性温柔可人，善良而又开朗，是广告公司的高级文案。赵国俊（江显扬 饰）出国深造，学成归来，准备投奔自己的哥哥，巧合的是，赵国俊的哥哥正是凌祖儿的上司。就这样，凌祖儿和赵国俊相遇了，青春烂漫的一对男女彼此之间很快就产生了真挚的感情，两人顺利成章地走到了一起。 　　然而，凌祖儿有着一段隐秘的过去，十八岁那年，叛逆的她执意嫁给了一位医生（石修 饰），还替他生了一个女儿，然而，凌祖儿遇人不淑，医生不仅花心，还极不负责任，两人的婚姻以破裂告终。就在凌祖儿和赵国俊浓情蜜意之时，久违的医生竟然回到了凌祖儿的身边，对她展开了热烈的攻势。

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苏云歌跟男友沈北洲相恋八年，结婚在即，可沈北洲却欺骗她自己得了肝癌晚期，逼她放手，只为跟女秘书吴莹莹在一起，得知真相的苏云歌深夜买醉，却上错车睡了陆氏总裁陆夜冥，苏云歌以为自己跟陆夜冥闪婚只是一场意外，却不知道这恰恰是陆夜冥蓄谋已久。

叶汐是秦烈的大学同学，因为妈妈病重不得不半途休学，是秦烈给了她工作的机会，于是这么多年，叶汐一直跟着秦烈。秦烈对叶汐有好感，但从小的骄纵让他不知道如何表达，而叶汐却自知自己和对方之间有天大的差距，虽然也心有好感但一直被秦母敲打而保持冷静，而这样的选择就让秦烈总觉得对方不够在乎自己，便在工作和生活上更压榨叶汐，形成恶性循环，直到一次机缘巧合，二人灵魂互换。

苏云歌跟男友沈北洲相恋八年，结婚在即，可沈北洲却欺骗她自己得了肝癌晚期，逼她放手，只为跟女秘书吴莹莹在一起，得知真相的苏云歌深夜买醉，却上错车睡了陆氏总裁陆夜冥，苏云歌以为自己跟陆夜冥闪婚只是一场意外，却不知道这恰恰是陆夜冥蓄谋已久。

挥金如土的富家千金贺凌菲（韩雨彤 饰），因家族破产与大学生男友断崖式分手。实则陆亦辰（邱虹凯 饰）是豪门弃子，遭驱逐后逆袭成冷厉总裁。多年后酒宴重逢，沦为落魄千金的贺凌菲正为未婚夫忙碌。陆亦辰眼底爱恨翻涌——当年她决绝离去时，可曾想过被丢弃的他。