延续首集剧情，二次大战后叶问大师离开佛山，赴香港开馆收徒，在那遭逢强大的对手“洪门”。两大武学门派不打不相识，从一开始的相互较劲，到后来联手对抗英国殖民政府，一段英雄惜英雄的故事，叶问不仅武艺拔萃、济弱扶倾，并尽现宗师风范与恢弘气度。他也在此时期将毕生最重要的徒弟李小龙，纳入门下！ 　　中日战争期间，叶问以双拳扞卫了中国人的尊严，不惜开罪日本皇军逃离佛山。战争结束后，叶家三口于佛山生活艰难，叶问于是在 1949年带同妻儿前往香港建立新的家园。叶问一家初来香港，幸得到在报馆当主编的梁根借出天台予其教授咏春。一名青年黄梁带同数名西洋拳师兄一同向叶问拜师，叶问就此在香港收得第一批徒弟。

邢绣娘(曹曦文饰)是乾隆末年湖北黄梅县的一位平民女子，自幼酷爱唱黄梅调，深受百姓欢迎。邢叙九的学生中邓文滨(马跃饰)、瞿学富贤名素著，邢绣娘从小就喜欢邓文滨，长后更是深深地爱上了他。但是封建礼教的束缚迫使她嫁给了梅火旺。同样深爱着邢绣娘的邓文滨立志终身不娶，一心一意地为邢绣娘创作剧本。不幸的婚姻没有磨灭邢绣娘对艺术的追求，她潜心钻研黄梅调的演唱技艺，组建了戏班。戏剧名家王耀文钦慕邢绣娘的美名，加入了邢家班，更使邢家班名声大振。黄梅县年年发大水，皇上(张铁林饰)拨下来的救灾银两都被贪官污吏中饱私囊。瞿学富为民请命告发贪官，却被定成死罪，邢叙九也被活活气死。邢绣娘决心替父报仇、搭救忠良，利用乾隆下江南之机去扬州告御状。在纪晓岚(张大礼饰)、礼部侍郎陈东浦和著名徽商江春的帮助下，邢绣娘以唱曲的方式巧妙地引起乾隆的注意，告成了御状。乾隆极为欣赏邢绣娘，亲笔写下“黄梅名伶”四个字赐与邢绣娘。大贪官和珅(赵亮饰)恨透了邢绣娘，暗地里授意各省地方官禁演黄梅戏，幸亏安徽富商江春位高权重，把邢绣娘接到安庆演出，使黄梅戏在安徽人民心中扎下了根。邢绣娘广收徒弟，悉心传授，黄梅戏在安徽得以蓬勃发展，邢绣娘也成为黄梅戏的第一代创派宗师。但是邢绣娘不满足于小成，在邢家班如日中天之际，她竟然解散了戏班，要徒弟们分散到皖、鄂、赣各省去组建自己的戏班，她要让黄梅戏有更大的发展 。

在香港读书的少年叶问，意外卷入英国斯塔克集团绑架中国女人走私到海外的人口贩卖大案，叶问挺身而出怒打洋人，三战英国巴顿勇士，以咏春捍卫被践踏的国人尊严。

一九三零年代，中国武术之都的佛山，武风顶盛，各门各派为广纳门徒，经常集体比斗以显实力。叶问习得一身武艺但为人低调，故未有设馆授徒，只待在家中与友人闭门切磋、钻研武术。以金山找为首的北方武师，为了在佛山扬名立万，遂狠狠挫下各派馆主。金山找为搏得佛山市民的认同，决意挑战不问世事的叶问，且闯进叶宅逼叶问出手。叶问在妻子张永成的鼓励下出手，以熟练的咏春拳大胜金山找。经此一役，佛山掀起了炽盛的咏春热潮。好景不常，中日战争爆发，佛山沦陷，叶家大宅被日军强占，叶问被迫带着妻儿移居废屋。叶问一家生活艰苦，但叶问仍积极面对，一改阔少的态度，到煤炭厂当苦力，自力更生。众中国人默默耕耘之际，一批日军却前来生事，陪伴在日军主任佐藤上校旁边的翻译官，竟是昔日的佛山巡警李钊。日本将军三蒲是一名武痴，故以白米作奖赏，邀请中国人到打斗场与日军切磋，藉以观摩中国武术。叶问的好友武痴林于打斗场内侮辱三蒲，被三蒲将军活活打死。叶问为了寻找武痴林，到打斗场，即见廖师傅被佐藤上校开枪射杀。叶问遂把心中悲愤于打斗场上发泄出来，以一敌十，痛击日本人。三蒲对叶问的身手大为欣赏，并表示期待与叶问一战。叶问的挚友周清泉被沦为山贼的金山找勒索。周清泉为了养活一众工人，未有弃厂撤离，令叶问明白到每人都有其使命，遂留在棉花厂教众工人以咏春自卫。金山找再次来袭，一众工友在叶问带领下齐起以咏春反抗，金山找被打致耳聋。三蒲带兵至棉花厂捉拿叶问，要叶问教授日军中国武术。被叶问拒绝，他表示自己只愿与三蒲将军决战。佐藤上校为了让三蒲将军获胜暗设埋伏，叶问虽已知已身陷危机，但仍以咏春力战三蒲的空手道，二人在擂台上展开巅峰对决。最后叶问打败了三蒲，为中国武术正名，结果却被佐藤上校开枪射中，李钊冒险扑上去，夺走了佐藤上校的手枪，开枪将佐藤上校射杀。众人冲上前去，帮助叶问等人撤离，最终叶问在好友周清泉的帮助下，逃离佛山，前往香港。

叶问的出生正是一个乱世的开端——1911年，满清覆灭前三个月，那一年，他10岁。因为一场沸沸扬扬的“剪辫危机”，好问的他结识了南方革命党付征云与蒋盛，第一次问到了什么是革命。可是革命却并没有令国家更好，清廷灭后，到来的不是和平，而是混战！1921年，北伐前夕，那一年，他20岁。当叶问在广州的国术大赛上看见投靠北洋的付征云与蒋盛，他疑惑了。但这一次，他没有问到真相，更看到“恩师”于凤九被蒋盛折断手脚！坚持革命的他走上擂台，既然嘴巴问不到，就用拳头问出来。一次次的比武，一次次的受伤，溅起的不仅是叶问的鲜血，还有张永成的眼泪。他在雨中思索着答案。此时，张永成为叶问撑起了一把纸伞。他们紧紧相拥，在萧瑟的擂台。叶问的热血最终敌不过军阀的奸狡——1921年，南北议和，那一年，失落的他回到佛山。因为那次波诡云谲的国术大会，痴情的他爱上了娃娃亲的对象——张永成，却被张永成的一纸退婚书伤得痛不欲生。当叶问明白永成退婚为与他自由恋爱之后，这把刀便刺进了另一个人的心口，那就是林青山。为了报复，林青山对叶家阴谋迫害，假借实业革命巧设骗局，更杀人嫁祸叶问。在与林青山的斗智中，正直的他又一次败在诡计之下。他不清楚，为什么青山哥会变成这样。一次次的阴谋，一次次的误会，威胁的不仅是叶家跟佛山的经济，还有叶问与永成的感情。他在码头目送永成离开。突然，张永成为爱折返。可枪声击碎了温柔，成为杀人犯的他坐上了逃亡的夜船。叶问的清白惨遭林青山的诬陷——那一夜，小船在大海中浮沉，注定无眠。因为突然之间成为“杀人逃犯”，谨慎的叶问在船上一言不发，却被同船的梁壁，看到他一身武功里有着“咏春”的痕迹。同为咏春传人，梁壁却与叶问的师父陈华顺有着莫大的嫌隙。一心想逼出叶问武学师承的梁壁，一步步将他推向争斗的漩涡中。他沦为苦力受尽苦楚，隐姓埋名躲避林青山的通缉，更成为码头之主洪爷争夺利益的筹码！他不明白，“己所不欲勿施于人”的道理难道已被遗忘了吗？一次次的不公，一次次的失败，激起的不仅叶问的发愤，还有梁壁、洪爷等人的相助。当四面楚歌的叶问看见洋人挂起的“东亚病夫”牌匾，他在擂台上响亮的说出了自己的名字——咏春·叶问。叶问的名气从香港传回了佛山——那段日子，他经历了痛苦，但收获了清白。因为死里逃生的严春来为叶问公开作证，含冤的叶问终于拿到了港英政府的无罪证明，与张永成返回佛山。可是家乡早已不是乐土，吴白林在林青山的扶持下成为一方之霸，肆虐佛山。为了伸张正义，他锄强扶弱。林青山却再下毒手，严春来死，他身陷囹圄。狱中，他不断上书军政府为民请命，让吴大帅起了杀心。他不相信，坏事做尽的吴白林会永远猖狂下去。

民国时期，地师后人祁樊有着一身造墓的本事却无处施展，任凭靠坑蒙拐骗混日子的舅舅老胡怎么劝他也不肯利用造墓之术下墓盗宝，却不料因无意中暴露自己的身份而被土匪盯上，从而被迫下墓，但祁樊却一路想尽办法阻止土匪盗宝的故事。一行人本是因钱财而进入地师祖师爷郭定风之墓，却无意中发现了其中更大的秘密……

1959年，叶问（甄子丹饰）与张永成（熊黛林饰）将大儿子叶准送回广东，小儿子叶正继续在香港读书。在与马鲸笙（谭耀文饰）与其老板（泰森饰）所带领的帮…

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佛山，童年叶问和义兄叶天赐及小师妹李美慧一同跟随咏春宗师陈华顺(洪金宝 饰)门下学习咏春拳。未久，陈华顺去世后，叶问即跟随掌门师兄吴仲素(由元彪饰演)继续学习咏春拳。其后叶问(杜宇航 饰)选择暂别师兄叶天赐(樊少皇 饰)、师妹李美慧(陈嘉桓 饰)及一众武馆师兄弟，独自到香港求学。当中，叶问更被外籍人士侮辱、歧视…… 　　其间，叶问遇上第三位咏春师父梁璧(叶准 饰)，梁璧乃咏春宗师陈华顺之咏春师父梁赞的儿子。叶问得梁璧传授各种咏春功夫，大大提升咏春水平。其后，叶问学业有成，返回家乡与佛山副市长的女儿张永成(黄奕 饰)相恋却遇到重重障碍，那一边厢的天赐原来一早已背负着一个重大任务…… 　　与此同时，大师兄吴仲素发现了叶问习得梁璧的咏春拳而偏离陈华顺所强调之正宗咏春。门户观念下，两人对是否应该坚守“正宗”这观念有着重大分歧，在尊师重道及钻研武术上是否应该另辟门径？在这问题上，叶问在两难局面之下，该如何解决？天赐又能否完成任务？叶问，要如何冲破障碍与永成在一起？