故事发生在一幢破旧的公寓楼里，在这里住着六户人家。 　　丝厂职员袁瑞三（王献斋 饰）虽然已经被停职了，但好面子的他依然假装成工作繁忙的样子，就连他的太太（舒绣文 饰）也不知道其中的真相。孙如梅和俞连珠是在歌厅上班的舞女，虽然每天打扮的光鲜亮丽，但歌厅的生意非常的冷清，实际上她们早已经入不敷出了。车夫唐根泰对待工作不上心，业绩平平，却对怎么追女人有着一套独到的见解。小学教员陈老师遭到学校拖欠工资，自己的文章也卖不出去，十分的焦急。范思全靠着跑街挣不了借个钱，太太又体弱多病，家里还有一堆孩子要养活，生活陷入困顿。

在一座鸽子笼似的弄堂房里，住着六户人家：楼上统厢房住的是已被停职的某丝厂职员袁瑞三（王献斋饰）和他的会做人的太太（舒绣文饰），袁瑞三虽然失业已久，却硬撑着门面，装出并未失业的样子；客堂楼住的是两名舞女孙如梅和俞连珠，她们虽然每天到舞厅去，可是舞厅里舞客寥寥，只有“汤”可吃；亭子间里住的是汽车夫唐根泰，他的主人在事业上“兜不转”，致使他闲来无事，终日开着小车，载着女人乱转；阁楼上住的是小学教员陈老师，由于校方欠薪太久，加上卖文无路，使他异常焦急；楼下统厢房住的是范思全夫妇，男的在一家木器店当跑街，但拉不到生意，女的多产又多病，整天守着一群孩子；后客堂住的则是二房东吕老太婆和她的喜欢赌博的儿子。这样一些“灰色人物”，聚居在这样一种“灰色环境”里。人人，家家，时时，处处，都缠绕在一种难解的愁绪和郁闷的气氛里。

刘恭正（段奕宏饰）：民族实业家，在旧上海创造了一个“大世界”的奇迹。但最终还是敌不过命运，在一场繁花梦飘逝之后，妻离子散，家破人亡，只落得两手空空，面对一个爱和恨交织了一辈子的情人韩如冰。刘恭正和韩如冰两人之间既爱又恨、既疏又亲、充满了相惜与相斥、误解与理解、分道扬飙与重修旧好的几十年恩怨情缘。 顾业成（吴秀波饰）：在黑白两道间如鱼得水，既心狠手辣又仗义疏财，既贪赃枉法又盗亦有道，成功地凭借租界这块温床，在几十年的时间里从一个不起眼的小流氓变成了鼎鼎大名威震一方的上海大亨。 佟光夫（赵铮饰）：深受西方金融思想熏陶的佟光夫从开办小银行做起，后来成为国内着名的金融家和国民政（螃蟹）府的财政大员韩如冰（左小青饰）：刘恭正、顾业成、佟光夫三人少年时代的同窗，侠骨柔肠，却又性情乖张的奇女子。因家道中落被后母卖入清和坊书寓，少年时代的刘恭正暗恋如冰却一直没有表白，只是佟光夫和顾业成曾经代为牵线。如冰被离开皇宫的老太监明公公看中，要将她纳为夫人，并要求她代续香火以作赎身的交换。如冰为救刘恭正答应明公公要求，与刘恭正产下一儿一女，但两人终生未成亲。

富绅董怀古生有一子四女：长子孟达，长女宝珠，次女静珠，三女丽珠，四女雪珠。二十年后董家已外强中干。孟达成为一个无赖；宝珠嫁一小官，自己成日赌博；静珠嫁了商人，生子体弱，便终日念佛，对善事却一毛不拔；丽珠嫁了小职员，爱慕虚荣，其夫苦不堪言；雪珠则与姑母办托儿所，为社会服务。

富绅董怀古生有一子四女：长子孟达，长女宝珠，次女静珠，三女丽珠，四女雪珠。二十年后董家已外强中干。孟达成为一个无赖；宝珠嫁一小官，自己成日赌博；静珠嫁了商人，生子体弱，便终日念佛，对善事却一毛不拔；丽珠嫁了小职员，爱慕虚荣，其夫苦不堪言；雪珠则与姑母办托儿所，为社会服务。

下船后，为了掩护被清廷通缉的佟光夫逃脱，刘恭正自己被上海道台抓捕，并押到他父亲开的大新舞台上要当场斩首示众。千钧一发之际，一个白发老人和一…

通过上海历史变迁为线索，对比上海今昔之间的巨大变化。与1975年的《上海今昔》的素材是一样的，但剪辑手法和解说词不同

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