在旧社会的上海滩，贫苦出身的流浪汉王老五（王次龙饰）逡巡在城市的每一个角落。上无片瓦挡风避雨，下无立锥之地安身立命，三十五岁的王老五和一胖一瘦两个伙伴穷苦度日，时不时喝点儿小酒取乐，排遣心中的郁闷。王老五喜欢邻居家的李姑娘（蓝萍饰）。李姑娘性格善良，但为人极其泼辣，快言快语。胖伙伴曾经帮老五上门提亲，结果被李姑娘毫不留情地骂了出来。老五痛下决心，好好做人，不仅戒了贪杯的坏毛病，还勤苦干活，赚钱盖房。与此同时，李姑娘的父亲病重不治，在最为难熬的时刻，老五鼎力出手相助，由此融化了李姑娘的心，令其以身相许。婚后小夫妻生儿育女，生活依旧贫苦，却多少有点前进的方向。

在旧社会的上海滩，贫苦出身的流浪汉王老五（王次龙饰）逡巡在城市的每一个角落。上无片瓦挡风避雨，下无立锥之地安身立命，三十五岁的王老五和一胖一瘦两个伙伴穷苦度日，时不时喝点儿小酒取乐，排遣心中的郁闷。王老五喜欢邻居家的李姑娘（蓝萍饰）。李姑娘性格善良，但为人极其泼辣，快言快语。胖伙伴曾经帮老五上门提亲，结果被李姑娘毫不留情地骂了出来。老五痛下决心，好好做人，不仅戒了贪杯的坏毛病，还勤苦干活，赚钱盖房。与此同时，李姑娘的父亲病重不治，在最为难熬的时刻，老五鼎力出手相助，由此融化了李姑娘的心，令其以身相许。婚后小夫妻生儿育女，生活依旧贫苦，却多少有点前进的方向。

特里普（马修·麦康纳 Matthew McConaughey 饰）是个标准规格的王老五，虽然不再是二十多岁的翩翩美少年，却不失成熟男子的魅力，成功的事业和不赖的长相一应俱全。但他几乎和男女私情绝缘，整天喜欢在家中和父母混在一起，成为情感上的“啃老族”。 　　这当然让父母着急。两老为了帮儿子早点拍拖结婚，想尽各种点子。在发现特里普似乎对金发碧眼的美女十分感兴趣时，他们的好主意便成型了——他们找来一名叫波拉（莎拉·杰茜卡·帕克 Sarah Jessica Parker饰）的美女，让她完成任务给她报酬，目的就是：让特里普发现异性的吸引，从此计划恋爱的事儿。怎料，特里普在迷人的波拉面前不堪一击，防线瞬间崩溃，堕入情网。这不仅令波拉也有点情迷意乱，还印证了“计划赶不上变化这句老话”……

特里普（马修·麦康纳 Matthew McConaughey 饰）是个标准规格的王老五，虽然不再是二十多岁的翩翩美少年，却不失成熟男子的魅力，成功的事业和不赖的长相一应俱全。但他几乎和男女私情绝缘，整天喜欢在家中和父母混在一起，成为情感上的“啃老族”。 　　这当然让父母着急。两老为了帮儿子早点拍拖结婚，想尽各种点子。在发现特里普似乎对金发碧眼的美女十分感兴趣时，他们的好主意便成型了——他们找来一名叫波拉（莎拉·杰茜卡·帕克 Sarah Jessica Parker饰）的美女，让她完成任务给她报酬，目的就是：让特里普发现异性的吸引，从此计划恋爱的事儿。怎料，特里普在迷人的波拉面前不堪一击，防线瞬间崩溃，堕入情网。这不仅令波拉也有点情迷意乱，还印证了“计划赶不上变化这句老话”……

同住的王老五小傅,老沈及小黎出於好心,收留一名弃婴,却因缺乏育儿经验,乌龙百出,险遭女房东迫迁,还差点丢掉工作,幸得新邻居李慧帮忙.慧发现婴孩正是被旧情人偷去。

陈子南和张小玉恋爱多年，彼此之间的感情一直十分要好，然而两人都没有想过以后的事情。某日，张小玉意外的发现自己可能怀孕了，无奈之下，他们只得着手开始准备婚礼相关的事宜。 然而，两人要用来结婚的钱在陈子南一场失败的投资中输得一干二净，情况紧急之下，他们只好借了高利贷。就在婚礼即将举行之际，债主找上了门来要陈子南和张小玉还钱，陈子南急中生智，在婚宴上搞起了慈善募捐，最终总算凑够了钱，解决了燃眉之急。可是一波未平一波又起，本该还给债主的钱竟然被劫匪给抢走了，陈子南报了警，协助警察一同将劫匪捉拿归案。

陈子南与张小玉相恋多年，两人省吃俭用，积了六万元，小玉发现月信不至，想提前结婚。可是子南己偷偷地把六万元买了股票，适逢股市大跌，己告全军覆没。他又不得不同意结婚。子南上张家提亲，张母非常势利，子南几乎下不了台，接着，两位亲家因为酒厚菜薄等小事而展开冷战，子南和小玉也因问题多多而有歧见。子南买了假钻戒，又借了高利贷办婚事。小玉发觉月信再临，告诉子南，子南大怒，也把假借钱真相说出，两人大吵一场，决定只摆酒，不注册。结婚前夕，债主派人进索欠款，子南狼狈不堪，众弟兄为了帮他，各出奇谋，结果笑话百出。礼金又被独行大盗拦劫，经众人追捕，警察又扣押礼金作为证据。吉辰到了，子南仍然两手空空。

钻石王老五向丹(吴启华)行年三十，尚未娶妻，性恪木讷古板，家人焦急不已，纷纷为他介绍，希望他能早日成家立室。向丹有一妹向冬(刘美娟)，性格向丹刚刚相反，事事自主独立，在感情路上又会否事事顺利？ 　　然而向丹早已心有所属，便是朋友的契妹顾同心(蓝洁瑛)。心身边从不乏男士拜倒石榴裙下，所以心对丹都只是采取多一个裙下之臣的态度。丹的秘书常亚满(毛舜筠)与未婚夫分手后，与丹日夕相对，发觉他为人虽然木讷古板，但是个标准的王老五，可惜满的性格保守含蓄，真不知他们如何打破这个闷局。

钻石王老五向丹(吴启华)行年三十，尚未娶妻，性恪木讷古板，家人焦急不已，纷纷为他介绍，希望他能早日成家立室。向丹有一妹向冬(刘美娟)，性格向丹刚刚相反，事事自主独立，在感情路上又会否事事顺利？ 　　然而向丹早已心有所属，便是朋友的契妹顾同心(蓝洁瑛)。心身边从不乏男士拜倒石榴裙下，所以心对丹都只是采取多一个裙下之臣的态度。丹的秘书常亚满(毛舜筠)与未婚夫分手后，与丹日夕相对，发觉他为人虽然木讷古板，但是个标准的王老五，可惜满的性格保守含蓄，真不知他们如何打破这个闷局。

婚姻究竟是否恋爱的坟墓呢？有人觉得一纸婚书等于一张长期饭票，亦有人觉得是一条末路。因此当不信婚姻的大卫（谢利奥康奴）被亲密同居女友（碧姬韦逊）提出结婚的计划时，他要面对他一生中最大的决择，他究竟最后选择去接受还是去逃避呢？