Janson在沙滩上回忆他十年前的一段初恋.这一年,一个清纯漂亮的女生竟然来到他们的课室做插班生,她叫琪琪.第一天上学,琪琪便主动跟Janson表现得非常亲匿,原来她只是想借他来刺激其男友,还以为琪琪对他有好感,直至有一晚,琪琪却突然失踪...... 　　以八十年代香港为背景的校园爱情喜剧，三个男主角是以《古惑仔》系列开始令人留下印象的朱永棠、谢天华和林海峰，饰演活泼调皮的中学生。在谭咏麟与张国荣在香港歌坛争持得激烈的那一年，他们班上来了一位美丽性感的插班生舒淇。她在上课的第一天便对朱永棠主动表示亲热，令他神魂颠倒，乃与两名好友合作展开追求攻势，不料舒淇此举的目的只是为了刺激其男朋友陈小春，而她的真正身份竟是别人的情妇。

Jerry（郑伊健 饰）、Cherrie（郑秀文 饰）还有许乐（葛文辉 饰）是好朋友，Jerry和许乐一直把Cherrie当成是“兄弟”，所以Jerry完全不感受到其实Cherrie很早就喜欢上自己，而且凭着帅气的外表结识了众多女友。后来认识了Jerry认识了芳芳（梁咏琪 饰），并产生了感情，Cherrie看到Jerry认认真真的谈起恋爱来，心里很不是滋味。直到芳芳决定出国留学与Jerry分手，Cherrie才敢说出自己的爱意。

杰瑞（陈晓东 饰）和许乐（方力申 饰）是相识多年情同手足的好兄弟，更是亲密无间的同居室友，两人对爱情都抱着美好的幻想，希望能够找到那个最完美的女孩。那个女孩出现了，她就是谢丽（周丽淇 饰），杰瑞和许乐同时被她吸引，可是最终，谢丽选择了杰瑞，折让本以为势在必得的许乐心中十分闷闷不乐。 　　随着时间的推移，杰瑞和谢丽发现两人的个性并不是十分般配，与此同时，杰瑞结识了名为芳芳（李彩桦 饰）的女子，惊觉原来芳芳才是他一直以来都在寻找的那个人，杰瑞就此和谢丽分手。在谢丽最悲伤的那段日子里，陪伴在她身边的是许乐，可是，尽管心中充斥着汹涌的感情，但许乐始终没有对谢丽说出那句至关重要的“我爱你”。

片中以三名中学生死党郑伊健、郑秀文、葛民辉为主角。由于郑秀文长相平凡，一向被另外两名好友当作男生看待，但她其实一直暗恋着郑伊健。后来美女梁咏琪寄住郑伊健家，两人产生了爱情，郑秀文目睹此情此景只得强欢笑。直至梁决定出国读书终止这段不成熟的爱情，郑才忍不住吐露暗恋心声。

Jerry（陈奕迅饰）和许乐（陈晓东饰）为相识多年的中学同学，情同手足，毕业后更同居一室，过著无忧无虑的生活。Jerry接受一个有关青年人恋爱心态的访问，遇上二十一岁的论文导师海素（容祖儿饰）。海素觉得Jerry是一个有趣的研究对象，于是开始一个以假拍拖来研究恋爱心态的实验，可是二人过后竟真的相恋起来。 　　许乐姐姐许欢（杨千嬅饰）从西藏流浪回港、寄居于二人家。许欢与Jerry经常处于水火不容的状态，但其实许欢暗Jerry已久，正找机会向Jerry表白。许乐在酒吧遇上酒吧经理Felicia（周丽淇饰），二人一见钟情。就在他们恋情最炽热之际，Felicia的旧情人突然回港，打算和她重新开……

Jerry（陈奕迅饰）和许乐（陈晓东饰）为相识多年的中学同学，情同手足，毕业后更同居一室，过著无忧无虑的生活。Jerry接受一个有关青年人恋爱心态的访问，遇上二十一岁的论文导师海素（容祖儿饰）。海素觉得Jerry是一个有趣的研究对象，于是开始一个以假拍拖来研究恋爱心态的实验，可是二人过后竟真的相恋起来。 　　许乐姐姐许欢（杨千嬅饰）从西藏流浪回港、寄居于二人家。许欢与Jerry经常处于水火不容的状态，但其实许欢暗Jerry已久，正找机会向Jerry表白。许乐在酒吧遇上酒吧经理Felicia（周丽淇饰），二人一见钟情。就在他们恋情最炽热之际，Felicia的旧情人突然回港，打算和她重新开……

Jerry、许乐、Cherie以及Jenny。任职同一间广告公司的Jerry和许乐是好友兼室友，两人都希望找到自己理想中100分的女神，不同的是，Jerry性格放荡不羁，喜欢游戏人间，而许乐则一直默默等待着心中女神的出现。 　　某日，两人在街上偶遇一百分女神Cherie，两人相约看谁能先追到她。当许乐辛苦打探到Cherie的下落决定借机接近佳人时，Cherie却已成为了Jerry的女友。 　　可Jerry对Cherie始终若即若离，原来Jerry为了报复当年玩弄母亲的富商，曾经假意追求富商独女Jenny，结果令Jenny变得精神失常，而Jerry也痛悔不已。 　　Jerry的冷淡终于让Cherie对其死心，决定与许乐步入教堂，Jerry得知后匆忙赶至参加婚礼。Cherie见状为之一动，但平复心情后仍说出我愿意。谁知轮到许乐之时，许乐竟犹豫起来……

Jerry、许乐、Cherie以及Jenny。任职同一间广告公司的Jerry和许乐是好友兼室友，两人都希望找到自己理想中100分的女神，不同的是，Jerry性格放荡不羁，喜欢游戏人间，而许乐则一直默默等待着心中女神的出现。 　　某日，两人在街上偶遇一百分女神Cherie，两人相约看谁能先追到她。当许乐辛苦打探到Cherie的下落决定借机接近佳人时，Cherie却已成为了Jerry的女友。 　　可Jerry对Cherie始终若即若离，原来Jerry为了报复当年玩弄母亲的富商，曾经假意追求富商独女Jenny，结果令Jenny变得精神失常，而Jerry也痛悔不已。 　　Jerry的冷淡终于让Cherie对其死心，决定与许乐步入教堂，Jerry得知后匆忙赶至参加婚礼。Cherie见状为之一动，但平复心情后仍说出我愿意。谁知轮到许乐之时，许乐竟犹豫起来……