80年代东北大学生老五品学兼优，本该前程大好，结果在现实中，单纯善良的他成了事事坎坷的倒霉蛋。好在生性乐观豁达，硬是在三十年的跌跌撞撞中寻得了人生的柳暗花明。

在旧社会的上海滩，贫苦出身的流浪汉王老五（王次龙饰）逡巡在城市的每一个角落。上无片瓦挡风避雨，下无立锥之地安身立命，三十五岁的王老五和一胖一瘦两个伙伴穷苦度日，时不时喝点儿小酒取乐，排遣心中的郁闷。王老五喜欢邻居家的李姑娘（蓝萍饰）。李姑娘性格善良，但为人极其泼辣，快言快语。胖伙伴曾经帮老五上门提亲，结果被李姑娘毫不留情地骂了出来。老五痛下决心，好好做人，不仅戒了贪杯的坏毛病，还勤苦干活，赚钱盖房。与此同时，李姑娘的父亲病重不治，在最为难熬的时刻，老五鼎力出手相助，由此融化了李姑娘的心，令其以身相许。婚后小夫妻生儿育女，生活依旧贫苦，却多少有点前进的方向。

冷刃藏温情，江湖索命债

在旧社会的上海滩，贫苦出身的流浪汉王老五（王次龙饰）逡巡在城市的每一个角落。上无片瓦挡风避雨，下无立锥之地安身立命，三十五岁的王老五和一胖一瘦两个伙伴穷苦度日，时不时喝点儿小酒取乐，排遣心中的郁闷。王老五喜欢邻居家的李姑娘（蓝萍饰）。李姑娘性格善良，但为人极其泼辣，快言快语。胖伙伴曾经帮老五上门提亲，结果被李姑娘毫不留情地骂了出来。老五痛下决心，好好做人，不仅戒了贪杯的坏毛病，还勤苦干活，赚钱盖房。与此同时，李姑娘的父亲病重不治，在最为难熬的时刻，老五鼎力出手相助，由此融化了李姑娘的心，令其以身相许。婚后小夫妻生儿育女，生活依旧贫苦，却多少有点前进的方向。

看似貌不惊人的送水工王老五（李易祥 饰），心中有个令人瞠目结舌的梦想，就是自己写的剧本冲击美国奥斯卡，弄个最佳编剧什么的。他毎天送完水挑灯夜战、乐此不彼，为自己的理想奋斗着。女友海云（陈莹 饰）和未来的岳父（魏宗万 饰）对他的不着边际很是恼火，劝他早日放下幻想干点正事，老五根本不为所动。就在这时，表弟小兵突发奇想，策划了一出超具想象力的选秀活动，把表哥打造成亿万资产继承者，公开为其征婚。消息公布出去，各色美女纷至沓来，赌博般竞争头彩。而王老五则如坠云雾山中，忘记了此时到底是人间还是仙境。在人间百态的挣扎中，周围的一切似乎癫狂了......

特里普（马修·麦康纳 Matthew McConaughey 饰）是个标准规格的王老五，虽然不再是二十多岁的翩翩美少年，却不失成熟男子的魅力，成功的事业和不赖的长相一应俱全。但他几乎和男女私情绝缘，整天喜欢在家中和父母混在一起，成为情感上的“啃老族”。 　　这当然让父母着急。两老为了帮儿子早点拍拖结婚，想尽各种点子。在发现特里普似乎对金发碧眼的美女十分感兴趣时，他们的好主意便成型了——他们找来一名叫波拉（莎拉·杰茜卡·帕克 Sarah Jessica Parker饰）的美女，让她完成任务给她报酬，目的就是：让特里普发现异性的吸引，从此计划恋爱的事儿。怎料，特里普在迷人的波拉面前不堪一击，防线瞬间崩溃，堕入情网。这不仅令波拉也有点情迷意乱，还印证了“计划赶不上变化这句老话”……

特里普（马修·麦康纳 Matthew McConaughey 饰）是个标准规格的王老五，虽然不再是二十多岁的翩翩美少年，却不失成熟男子的魅力，成功的事业和不赖的长相一应俱全。但他几乎和男女私情绝缘，整天喜欢在家中和父母混在一起，成为情感上的“啃老族”。 　　这当然让父母着急。两老为了帮儿子早点拍拖结婚，想尽各种点子。在发现特里普似乎对金发碧眼的美女十分感兴趣时，他们的好主意便成型了——他们找来一名叫波拉（莎拉·杰茜卡·帕克 Sarah Jessica Parker饰）的美女，让她完成任务给她报酬，目的就是：让特里普发现异性的吸引，从此计划恋爱的事儿。怎料，特里普在迷人的波拉面前不堪一击，防线瞬间崩溃，堕入情网。这不仅令波拉也有点情迷意乱，还印证了“计划赶不上变化这句老话”……

同住的王老五小傅,老沈及小黎出於好心,收留一名弃婴,却因缺乏育儿经验,乌龙百出,险遭女房东迫迁,还差点丢掉工作,幸得新邻居李慧帮忙.慧发现婴孩正是被旧情人偷去。

陈子南和张小玉恋爱多年，彼此之间的感情一直十分要好，然而两人都没有想过以后的事情。某日，张小玉意外的发现自己可能怀孕了，无奈之下，他们只得着手开始准备婚礼相关的事宜。 然而，两人要用来结婚的钱在陈子南一场失败的投资中输得一干二净，情况紧急之下，他们只好借了高利贷。就在婚礼即将举行之际，债主找上了门来要陈子南和张小玉还钱，陈子南急中生智，在婚宴上搞起了慈善募捐，最终总算凑够了钱，解决了燃眉之急。可是一波未平一波又起，本该还给债主的钱竟然被劫匪给抢走了，陈子南报了警，协助警察一同将劫匪捉拿归案。

陈子南与张小玉相恋多年，两人省吃俭用，积了六万元，小玉发现月信不至，想提前结婚。可是子南己偷偷地把六万元买了股票，适逢股市大跌，己告全军覆没。他又不得不同意结婚。子南上张家提亲，张母非常势利，子南几乎下不了台，接着，两位亲家因为酒厚菜薄等小事而展开冷战，子南和小玉也因问题多多而有歧见。子南买了假钻戒，又借了高利贷办婚事。小玉发觉月信再临，告诉子南，子南大怒，也把假借钱真相说出，两人大吵一场，决定只摆酒，不注册。结婚前夕，债主派人进索欠款，子南狼狈不堪，众弟兄为了帮他，各出奇谋，结果笑话百出。礼金又被独行大盗拦劫，经众人追捕，警察又扣押礼金作为证据。吉辰到了，子南仍然两手空空。