寅次郎的家里来了一位叫顺子的女孩，她是登门致谢来的，因为她和妈妈每年都会收到寅次郎寄的信和少许钱，他的始终关心使得顺子在妈妈去世后，一定要来看个明白。难怪连叔叔一家和妹妹也都被他们 的特殊往来搞糊涂了，以为顺子是他在外旅行中和雪子生下的孩子。当大家弄清事情的真相后，更加敬 重他的为人。 寅次郎依然孑然一身，只有身边的行囊陪伴他走过漫漫旅程。礼子小姐是一位考古学的研究者，自从她住进叔叔家后，寅次郎变得斯文和好学了，他戴上眼镜，以礼子为师，学习历史和其他人文科学知识。 但是，礼子和教授的感情纠葛，使他再一次品味失恋的痛苦。最终，和他同行的竟然是教授。

康天任（刘松仁 饰）早年丧妻，独自抚养着儿子康世熙，既当爹又当妈，康天任的日子虽然过得辛苦，但只要能跟儿子相依为命，便终究还是快乐的。之后，康天任娶了名为黄德荞（苏玉华 饰）的女子，就这样，康世熙有了新的妈妈。令康天任没有想到的是，黄德荞一家人都不是省油的灯，他的辛苦日子不知何时才能到头。 随着时间的流逝，康世熙渐渐长大，父亲的溺爱让他养成了桀骜不驯的放浪性格，一次偶然中，他和名叫高芬（梁靖琪 饰）的女大学生有了一段露水情缘，没想到后者竟然怀上的康世熙的孩子，这让康天任十分烦恼。最终，康世熙决定和高芬结婚，但在这段感情中，康天任俨然成为了“恶人”。

寅次郎因为妹妹樱花生了小孩，又回到老家柴又，并重遇20年前在商业学校时教他英文的老师坪内。寅次郎造访坪内家，表面上是与老师叙旧，实际上却是为了长的美丽聪慧的师妹夏子。丰富的接风宴害得惯食清淡的寅次郎腹绞痛。夏子送他去医院，寅次郎病才好一点便与其他病人开赌局，最后还被抓进警察局。寅次郎得知素未谋面的亲生母亲原来仍住在东京，便展开了一段寻亲之旅，孰料见到后者时，却发现她原来经营一家色情旅店。寅次郎回到柴又，没想却赶上了坪内的葬礼。打击接二连三降临在他的身上，夏子将要下嫁年轻医生藤村。肝肠寸断的寅次郎只好默默踏上旅途。

满男的临时代课老师雅子来家里做家访时，阿寅刚好回来，面对年轻而美丽的雅子，阿寅一时收不住，急于表现自己，使原来准备与老师沟通的家长插不上话，伤了大家的面子。阿寅再次离开家去游荡，在长野，他和剧团的小百合等人欢聚，却因为交不上饭钱而被关进警署。待妹妹樱花赶去时，他又在请警员吃饭！ 令人哭笑不得的阿寅的婚事一直是家人的心病，这次他居然听从了妹妹的话，将雅子视同女儿，与刚刚出院的当年柳生家的美丽公主、雅子的妈妈做了朋友。他们在一起的郊游、聊天，给寂寞的玲子以莫大的安慰。为了使她摆脱寂寞，阿寅甚至在考虑为她开一家小店。但是只有樱花暗自神伤，因为玲子患了不治之症，而不久前才获悉这个消息的妈妈苦于不知如何告诉哥哥。但是，有阿寅陪伴在最后时刻，是玲子的最大幸福。

昭和１１年２月２６日。車家にも２２６事件が勃発。雪のこの日、帝釈天の参道にある団子屋の軒下に置かれていた赤ん坊は、この家の子供になった。そして腹違いの妹さくらの誕生、小学校時代に始まった戦争と父の出征、初恋・・・そしてその後の寅次郎につながる家出。 忘れたくない真っすぐな心と、そして、少年の目を通してこの時代を正直に生きた大人たちの世界が描かれる。 フーテンの寅はこうして出来上がった。

被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！ Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me Not. Love seems to have blossomed between Tora and the now-divorced Lily, but contrary to the beliefs of friends and family, marriage is not on the minds of the lovers.

希望经过一轮流浪生活后得到休息，寅次郎再次回到家中。寅次郎对寺山门开咖啡店的寡妇贵子迷恋，但最后寅次郎带着这份秘密感情抽身而去，再次流浪。